Ácido (R)-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoico

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a{0}}blanquecino. Su fórmula molecular es C9H10ClNO2, correspondiente a un peso molecular de 199,63. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 235 a 240 grados, a menudo observándose descomposición tras un calentamiento prolongado. Presenta actividad óptica con una rotación específica que depende de la concentración y el disolvente. El compuesto es escasamente soluble en agua y disolventes orgánicos comunes como metanol y etanol, pero se disuelve fácilmente en ácidos o bases acuosos diluidos debido a las funcionalidades amino y ácido carboxílico. Debe almacenarse en un recipiente herméticamente cerrado y protegido de la luz y la humedad a temperatura ambiente. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes.

El ácido (R)-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoico es un aminoácido -quiral que presenta un sustituyente 4-clorofenilo en la posición -. La molécula combina una amina primaria y un ácido carboxílico separados por un espaciador de dos carbonos, y el centro estereogénico en el carbono que lleva el grupo amino adopta la configuración (R). El anillo de 4-clorofenilo introduce un carácter lipófilo y una influencia aceptora de electrones, que puede modular las interacciones con objetivos biológicos e influir en las propiedades farmacocinéticas. Como aminoácido, sirve como un análogo restringido del ácido aminobutírico y otros neurotransmisores, con una columna vertebral rígida y una estereoquímica definida que permite la interacción selectiva con receptores y enzimas. Este compuesto es un componente valioso en la química medicinal para construir miméticos de péptidos, inhibidores de enzimas y otras moléculas bioactivas donde se requiere una orientación tridimensional precisa y estabilidad metabólica.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este -aminoácido quiral se emplea como componente clave para sintetizar compuestos con actividad potencial contra trastornos neurológicos, incluidos antidepresivos y anticonvulsivos. La configuración (R)-puede impartir actividad biológica específica, y los grupos amino y ácido carboxílico permiten una fácil incorporación en cadenas peptídicas o la conjugación con farmacóforos mediante la formación de enlaces amida. El grupo 4-clorofenilo contribuye a las interacciones hidrofóbicas con las proteínas diana y puede mejorar la estabilidad metabólica.

Bloque de construcción para -péptidos
Este compuesto sirve como monómero para construir -péptidos, que adoptan estructuras secundarias estables, como hélices y giros, que son distintas de las de los péptidos -naturales. Estos foldámeros se investigan por su potencial como inhibidores de enzimas, agentes antimicrobianos y como andamios para sistemas de administración de fármacos. La estereoquímica definida garantiza patrones de plegamiento predecibles, lo que permite el diseño de moléculas con actividades biológicas personalizadas y resistencia a la degradación proteolítica.

Desarrollo de inhibidores enzimáticos
Los derivados de este -aminoácido se han explorado como inhibidores de enzimas implicadas en el metabolismo de los neurotransmisores y la señalización celular. La estructura rígida puede imitar estados de transición o sustratos intermedios, mientras que el grupo 4-clorofenilo puede ocupar bolsas hidrófobas dentro de los sitios activos. Estos inhibidores se investigan para aplicaciones terapéuticas en el tratamiento del dolor, la epilepsia y las enfermedades neurodegenerativas.

Bloque de construcción quiral en síntesis asimétrica
El estereocentro (R)-bien-definido hace que este compuesto sea valioso como material de partida quiral o auxiliar en la síntesis de productos farmacéuticos y agroquímicos enantioméricamente puros. Los grupos amino y carboxilo pueden protegerse y funcionalizarse selectivamente, lo que permite su incorporación en arquitecturas moleculares complejas manteniendo al mismo tiempo la integridad estereoquímica. Su utilidad se extiende a la preparación de ligandos quirales, organocatalizadores y análogos de productos naturales.

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