Éster de COproporfirinaITetrametilo

Este compuesto normalmente se aísla como un polvo cristalino de color púrpura a rojizo-marrón con un brillo metálico, característico de los macrociclos de porfirina. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 240 a 245 grados (dec.), acompañado de una descomposición que se evidencia por oscurecimiento y desprendimiento de gas. La densidad calculada se aproxima a 1,32 g/cm³ en condiciones ambientales, con una fórmula molecular de C40H46N4O8 y un peso molecular de 710,82. Muestra buena solubilidad en disolventes clorados como cloroformo y diclorometano, así como en hidrocarburos aromáticos como tolueno y disolventes apróticos polares, incluidos tetrahidrofurano y dimetilsulfóxido. El compuesto muestra una solubilidad moderada en acetona y acetato de etilo, mientras que demuestra una solubilidad limitada en metanol y etanol y una solubilidad insignificante en agua e hidrocarburos alifáticos. Las cuatro funcionalidades de éster metílico hacen que la molécula sea susceptible a la hidrólisis en condiciones básicas, produciendo el correspondiente ácido carboxílico de coproporfirina I soluble en agua-. Se recomienda el almacenamiento en recipientes de color ámbar herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la fotodegradación y la descomposición oxidativa del macrociclo de porfirina. El contacto con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y sales de metales de transición debe manejarse con las precauciones de laboratorio adecuadas.

El éster tetrametílico de coproporfirina I es un derivado sintético de la coproporfirina I natural, un macrociclo tetrapirrólico que pertenece a la familia de las porfirina. La molécula presenta un núcleo de porfina aromático plano compuesto por cuatro subunidades de pirrol unidas por puentes de metino, con cuatro grupos metilo y cuatro cadenas laterales de éster metílico del ácido propiónico ubicadas en las posiciones -pirrólicas según el patrón de isomería tipo I. Esta sustitución simétrica crea un sistema π-altamente conjugado responsable de la intensa absorción del compuesto en la región visible (banda de Soret alrededor de 400 nm) y su característica fluorescencia roja. Los cuatro grupos éster sirven como mangos de ácido carboxílico protegidos que pueden desenmascararse en condiciones controladas para producir el ácido porfirina carboxílico hidrófilo, lo que permite la transferencia de fase o la conjugación con biomoléculas. La geometría rígida en forma de disco- y la extensa deslocalización de electrones confieren una estabilidad térmica y fotoquímica excepcional al tiempo que permiten diversas interacciones intermoleculares, incluido el apilamiento π-y la coordinación de metales. Esta porfirina funcionalizada sirve como una plataforma versátil para estudiar procesos de transferencia de electrones, construir materiales fotónicos y desarrollar agentes de imágenes biomédicas.

Investigación Biomédica y Terapia Fotodinámica
En aplicaciones biomédicas, este compuesto se emplea como precursor para sintetizar fotosensibilizadores utilizados en terapia fotodinámica para el cáncer y enfermedades infecciosas. El macrociclo de porfirina genera oxígeno singlete tras la irradiación de luz, lo que induce efectos citotóxicos en las células objetivo. Los grupos éster metílico pueden hidrolizarse para mejorar la solubilidad en agua o conjugarse con restos diana tales como anticuerpos y péptidos para la acumulación selectiva de tumores. Sus propiedades espectroscópicas bien-definidas también lo hacen valioso como sonda fluorescente para obtener imágenes de orgánulos celulares y rastrear la administración de fármacos.

Química de Coordinación y Catálisis
El núcleo tetrapirrólico del éster tetrametílico de coproporfirina I proporciona una estructura de ligando ideal para acomodar una amplia gama de iones metálicos, incluidos hierro, zinc, cobre y cobalto. Los derivados de metaloporfirina derivados de este compuesto se investigan como catalizadores biomiméticos para reacciones de oxidación, imitando la actividad de las enzimas del citocromo P450 y las peroxidasas. Los grupos éster permiten ajustar la solubilidad y la inmovilización en soportes sólidos para aplicaciones de catálisis heterogénea en síntesis química fina y remediación ambiental.

Ciencia de Materiales y Electrónica Orgánica
La conjugación π- extendida y la actividad redox de esta porfirina la hacen valiosa para el desarrollo de semiconductores orgánicos, dispositivos fotovoltaicos y materiales ópticos no lineales. Su capacidad de auto-ensamblarse mediante interacciones de apilamiento π- permite la formación de películas delgadas ordenadas con propiedades de transporte de carga anisotrópicas. Los derivados de coproporfirina se incorporan en células solares-sensibilizadas con tintes como antenas-recolectoras de luz y en transistores de efecto de campo orgánico-como capas activas, donde los grupos éster influyen en la morfología de la película y el acoplamiento intermolecular.

Química Analítica y Biosensores
Los espectros característicos de absorción y emisión del éster tetrametílico de coproporfirina I lo hacen útil como estándar fluorescente y como sonda para detectar iones metálicos, cambios de pH y niveles de oxígeno. Su sensibilidad a las perturbaciones ambientales permite el desarrollo de sensores ópticos para diagnóstico médico y monitoreo ambiental. El compuesto también sirve como estándar interno en análisis cromatográficos de mezclas de porfirina extraídas de muestras biológicas, lo que ayuda en el diagnóstico de porfirias y otros trastornos metabólicos.

Etiqueta: coproporfirinitatrametiléster, fabricantes y proveedores de coproporfirinitatrametiléster de China, 2 5 Bis hexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehído, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehído, 850446-24-1, anillo aromático, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCC C C3 CC CCOC C3 C OCC C2 C C1