4-(1-bromoetil)benzoato de metilo

Este compuesto normalmente se aísla como un sólido cristalino de color blanco a{0}}blanquecino con un leve olor a éster aromático. Su fórmula molecular es C10H11BrO2, correspondiente a un peso molecular de 243,10. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 35 a 40 grados, lo que refleja un sólido de fusión bajo-cerca de la temperatura ambiente. La densidad calculada es de aproximadamente 1,40 g/cm³ en condiciones estándar. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, acetato de etilo, tetrahidrofurano y metanol, mientras que muestra una solubilidad limitada en agua y una afinidad insignificante por los hidrocarburos alifáticos como el hexano. La molécula contiene un centro estereogénico en la posición bencílico, que existe como una mezcla racémica. El átomo de bromo es susceptible al desplazamiento nucleofílico, lo que lo convierte en un mango versátil para una mayor funcionalización. Se recomienda el almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado bajo una atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la descomposición y mantener la pureza. Debe evitarse el contacto con bases fuertes, nucleófilos fuertes y sales de plata. El material lleva clasificaciones de precaución estándar que indican posible irritación de la piel y los ojos, lo que requiere precauciones de laboratorio adecuadas durante su manipulación.

El 4-(1-bromoetil)benzoato de metilo consta de un anillo de benceno sustituido en la posición para con un grupo 1-bromoetilo y un resto éster metílico. Esta arquitectura molecular combina un bromuro de bencilo reactivo con un ácido carboxílico protegido, proporcionando mangos sintéticos ortogonales dentro de una estructura compacta. El átomo de bromo en el centro quiral sirve como un sitio electrófilo fácilmente desplazado por varios nucleófilos, incluidos aminas, alcóxidos y nucleófilos de carbono, lo que permite la introducción de diversos sustituyentes. El éster metílico funciona como un ácido carboxílico latente que puede desenmascararse en condiciones hidrolíticas o emplearse directamente en transformaciones como la amidación y la reducción. El patrón de sustitución para mantiene una geometría lineal, minimizando el impedimento estérico al tiempo que permite la comunicación electrónica entre los dos grupos funcionales a través del sistema π aromático. Esta combinación de un haluro de alquilo activado y un éster sobre una plataforma aromática rígida hace que el compuesto sea un intermediario valioso para la construcción de moléculas complejas en la investigación farmacéutica y la síntesis orgánica.

Intermedio farmacéutico
Este benzoato de bromoetilo sirve como componente clave en la síntesis de agentes terapéuticos dirigidos a enfermedades cardiovasculares y cáncer. El bromo reactivo permite la introducción de diversos elementos farmacofóricos mediante sustitución nucleofílica con aminas, alcoholes y tioles, mientras que el grupo éster proporciona una base para una mayor elaboración de amidas o ácidos carboxílicos esenciales para la unión al objetivo. Se han investigado derivados preparados a partir de este andamio por su actividad contra la hipertensión y diversas neoplasias malignas.

Aplicaciones de investigación antivirus
En programas de química medicinal centrados en infecciones virales, este compuesto se utiliza para ensamblar inhibidores potenciales de la replicación viral. El marco estructural permite la modificación sistemática tanto en la posición bencílico como en el extremo éster, lo que permite la optimización de las propiedades farmacocinéticas y la afinidad objetivo. Dichos derivados se han mostrado prometedores en estudios en etapa temprana-contra el VIH y otros patógenos virales.

Desarrollo de inhibidores enzimáticos
El compuesto se emplea en la preparación de inhibidores de enzimas implicadas en trastornos metabólicos. Mediante el desplazamiento nucleofílico del bromo con tioles o aminas heterocíclicos, los investigadores obtienen acceso a moléculas que modulan la actividad enzimática en vías relacionadas con las complicaciones de la diabetes y los procesos inflamatorios. Estas investigaciones tienen como objetivo identificar compuestos líderes con selectividad mejorada y efectos secundarios reducidos.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético multifuncional, el 4-(1-bromoetil)benzoato de metilo participa en diversas transformaciones, incluida la sustitución nucleófila con nucleófilos de oxígeno, nitrógeno y azufre para generar bibliotecas de derivados sustituidos. El átomo de bromo se puede convertir en especies organometálicas para reacciones de acoplamiento cruzado, lo que permite la formación de enlaces carbono-carbono con haluros de arilo y vinilo. El grupo éster se reduce al alcohol correspondiente o se hidrólisis al ácido carboxílico para una mayor derivatización mediante acoplamiento de amida o esterificación. Su patrón de reactividad bien definido lo hace valioso para construir arquitecturas moleculares complejas en la síntesis de productos naturales y el desarrollo de metodologías.

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