| Nombre del producto | 2',5'-Dimetoxi-[1,1':4',1''-terfenil]-4,4''-dicarbaldehído |
| Número CAS | 111759-27-4 |
| Fórmula molecular | C22H18O4 |
| Peso molecular | 346.38 |
| Código SONRISAS | O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1 |
| ID de Pubchem | 85535889 |
| InChiKey | KWQZYZSJYJLLBI-UHFFFAOYSA-N |
Propiedades químicas
Este dialdehído presenta grupos metilo en lugar de cadenas alcoxi. Es un polvo cristalino de color blanco a blanquecino con un punto de fusión de 190-193 grados y un punto de ebullición previsto de 479,3 grados. La densidad prevista es 1,139 g/cm³. Es ligeramente soluble en agua pero fácilmente soluble en disolventes orgánicos polares. Los grupos metilo proporcionan impedimento estérico pero poca mejora de la solubilidad en comparación con cadenas alcoxi. Los aldehídos requieren protección contra oxidantes y bases fuertes.
Descripción
El 4-[4-(4-formilfenil)-2,5-dimetilfenil]benzaldehído es un dialdehído rígido, estéricamente impedido y desprovisto de largas cadenas solubilizantes. Los grupos metilo en las posiciones 2 y 5 del anillo central crean una congestión estérica significativa, lo que obliga a los dos brazos de benzaldehído a adoptar una disposición no coplanar. Esta distorsión reduce la conjugación π a través de la molécula, pero puede evitar un empaquetamiento inactivo demasiado apretado en el estado sólido. Está diseñado para crear materiales microporosos con mayor rigidez y poros potencialmente más definidos y más pequeños que sus contrapartes alcoxi sustituidos.
Usos
1.Síntesis farmacéutica
Menos adecuado para la administración directa de fármacos debido a su escasa solubilidad, pero se puede utilizar para crear andamios moleculares muy rígidos y persistentes-en forma para estudios de biología estructural, como la imitación de epítopos de proteínas o como núcleos para la presentación de ligandos multivalentes.
2.I+D de agroquímicos
Aplicación directa limitada. Podría servir potencialmente como un monómero no lixiviable y de alto-punto de fusión para crear recubrimientos de polímeros reticulados en semillas o fertilizantes, proporcionando una barrera física para una liberación controlada.
3.Síntesis de material funcional
Excelente para construir estructuras orgánicas covalentes (COF) rígidas y altamente porosas. La falta de cadenas flexibles y el impedimento estérico de los grupos metilo pueden dar lugar a estructuras con microporosidad permanente y alta estabilidad térmica/química. Dichos COF están destinados a aplicaciones en catálisis heterogénea, separación de gases en condiciones adversas y almacenamiento de energía.
4.Bloque de construcción de síntesis orgánica
Un sustrato desafiante pero gratificante para reacciones de macrociclación. El impedimento estérico puede favorecer la formación de macrociclos tensos, pero estables, con geometrías inusuales. También es un precursor de hidrocarburos poliaromáticos retorcidos cuando se usa en reacciones de acoplamiento oxidativo de tipo Scholl-, que son de interés en la ciencia de materiales por sus propiedades fotofísicas únicas.
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