1-(2,3-dimetilfenil)etanol

Esta sustancia suele encontrarse como un líquido transparente, de incoloro a ámbar pálido a temperatura ambiente, caracterizado por una suave nota aromática. Su composición molecular es C10H14O, correspondiente a una masa molar de 150,22 g/mol. El punto de ebullición es de aproximadamente 240 a 245 grados a presión estándar, con una densidad estimada cercana a 1,01 g/cm³. Es fácilmente miscible con disolventes orgánicos comunes como etanol, acetona y acetato de etilo, pero muestra sólo una ligera solubilidad en agua y es prácticamente insoluble en hidrocarburos alifáticos. La molécula posee una funcionalidad de alcohol secundario adyacente a un anillo aromático disustituido. Debe mantenerse en recipientes bien sellados, lejos de agentes oxidantes fuertes y almacenado en un área fresca y ventilada para evitar la degradación oxidativa.

El 1 (2,3 dimetilfenil) etanol es un alcohol bencílico secundario que presenta un grupo hidroxilo unido a un carbono quiral adyacente a un resto 2,3 dimetilfenilo. El anillo aromático tiene dos sustituyentes metilo en posiciones adyacentes, que introducen apiñamiento estérico y carácter donador de electrones, influyendo en la reactividad del alcohol y la conformación molecular general. La unidad de alcohol bencílico es un motivo común en la síntesis orgánica y la química medicinal, y ofrece un sitio para la oxidación, sustitución o formación adicional de enlaces carbono-carbono. La presencia de grupos metilo mejora la lipofilicidad y puede modular las interacciones con objetivos biológicos. Este compuesto sirve como un intermediario versátil para construir estructuras más complejas, incluidos agentes farmacéuticos, fragancias y agroquímicos, donde el núcleo aromático rígido y el alcohol modificable proporcionan un punto de partida para la diversificación.

Intermedio sintético en la investigación farmacéutica.
Este alcohol quiral se utiliza como componente básico en la preparación de diversas moléculas bioactivas, en particular aquellas que se dirigen a los trastornos del sistema nervioso central. El hidroxilo bencílico se puede transformar en éteres, ésteres o haluros, lo que permite la unión a fragmentos farmacofóricos. Los grupos metilo adyacentes contribuyen a las interacciones de unión hidrófobas y pueden influir en el destino metabólico de los compuestos derivados. Se han explorado derivados de este andamio como posibles antidepresivos y ansiolíticos.

Componente de fragancia y sabor
Debido a su similitud estructural con compuestos aromáticos conocidos, el 1 (2,3 dimetilfenil)etanol encuentra aplicación en la formulación de fragancias especiales. Su perfil de aroma suave y ligeramente floral se puede combinar para crear notas olfativas complejas en perfumes, cosméticos y productos de cuidado personal. La estabilidad del compuesto en condiciones típicas de formulación y su capacidad de persistir en la piel lo hacen valioso como fijador o modificador en composiciones aromáticas.

Intermedio agroquímico
En la química de protección de cultivos, este alcohol secundario sirve como precursor para sintetizar nuevos insecticidas y reguladores del crecimiento de las plantas. El alcohol bencílico puede oxidarse a la correspondiente cetona o aldehído, que luego participa en reacciones de condensación para generar sistemas heterocíclicos con potencial actividad biológica. El resto dimetilfenilo se encuentra en varios agroquímicos comerciales, lo que contribuye a mejorar la lipofilicidad y la afinidad objetivo.

Síntesis y Catálisis Orgánica
El compuesto se emplea como sustrato modelo en estudios de síntesis asimétrica y transformaciones catalíticas. Su centro quiral se puede resolver o generar enantioselectivamente, proporcionando acceso a bloques de construcción ópticamente activos. Los investigadores lo utilizan para investigar reacciones de oxidación, reducción y funcionalización C-H, avanzando en metodologías para la construcción de moléculas complejas. La estructura aromática rígida también lo hace útil como precursor de ligando en la catálisis de metales de transición.

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