1,8-dicloroantraceno-9,10-diona

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color amarillo a amarillo dorado-con un ligero carácter aromático. Su fórmula molecular es C14H6Cl2O2, correspondiente a un peso molecular de 277,10. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 200 a 204 grados, lo que indica una red cristalina bien-definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,58 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra una solubilidad moderada en disolventes orgánicos como el ácido acético, el nitrobenceno y el tolueno caliente, mientras que muestra una solubilidad limitada en etanol, éter dietílico y prácticamente ninguna solubilidad en agua. La molécula presenta un núcleo de antraquinona con átomos de cloro sustituidos en las posiciones 1 y 8. Los carbonilos de quinona y los sustituyentes halógenos crean un sistema aromático deficiente en electrones. Generalmente es adecuado el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados y protegidos de la luz a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones secas para el almacenamiento prolongado. Se debe evitar el contacto con agentes reductores fuertes y bases fuertes.

La 1,8-dicloroantraceno-9,10-diona consiste en una estructura de antraquinona tricíclica con átomos de cloro ubicados en las posiciones 1 y 8, que están peri a los grupos carbonilo. El núcleo de antraquinona presenta dos grupos carbonilo en las posiciones 9 y 10, creando una estructura plana altamente conjugada con carácter quinoide. La relación peri entre los átomos de cloro y los carbonilos permite posibles interacciones intramoleculares que influyen en la conformación molecular y las propiedades electrónicas. La naturaleza -aceptora de electrones de los átomos de carbonilo y de cloro hace que los anillos aromáticos sean deficientes en electrones, haciéndolos susceptibles al ataque nucleofílico. Esta combinación de un núcleo de quinona activo redox con sustituyentes halógenos proporciona una plataforma versátil para una mayor funcionalización mediante sustitución aromática nucleofílica o reacciones de acoplamiento cruzado. El compuesto representa un componente fundamental en la química de las antraquinonas, donde sirve como precursor de derivados más complejos con propiedades personalizadas.

Intermedio de tintes y pigmentos
Esta antraquinona clorada sirve como material de partida clave para la síntesis de tintes de tina y tintes dispersos. Los átomos de cloro pueden ser desplazados por varios nucleófilos, como aminas y fenóxidos, para introducir sustituyentes modificadores del color-. Los derivados de antraquinona resultantes exhiben una excelente resistencia a la luz y fuerza tintorial, lo que los hace valiosos para aplicaciones de teñido e impresión de textiles. Históricamente, los derivados de este compuesto se han utilizado para producir tintes azules y violetas con propiedades de solidez superiores.

Intermedio farmacéutico
Los derivados de antraquinona se investigan por sus actividades biológicas, incluidas propiedades anticancerígenas, antibacterianas y antivirales. Los átomos de cloro en este compuesto proporcionan manijas para introducir grupos farmacofóricos mediante sustitución nucleófila o reacciones de acoplamiento cruzado-. Las antraquinonas modificadas han demostrado potencial como intercaladores de ADN e inhibidores de la topoisomerasa, con el núcleo aromático plano permitiendo la inserción entre los pares de bases del ADN y los sustituyentes modulando la afinidad y selectividad de unión.

Materiales electrónicos orgánicos
La naturaleza redox-activa y la conjugación π-extendida de este derivado de antraquinona lo hacen valioso para desarrollar materiales electrónicos orgánicos. Se investiga como material catódico en baterías de iones de litio-, donde los restos de quinona sufren una reducción reversible de dos-electrones. Los átomos de cloro que extraen electrones pueden ajustar el potencial de reducción, lo que influye en la densidad de energía y la estabilidad del ciclo. También sirve como bloque de construcción para semiconductores orgánicos y materiales de transporte de carga-en transistores de efecto de campo- orgánicos.

Intermedio sintético para tintes funcionales
Más allá de las aplicaciones textiles tradicionales, este compuesto se emplea en la síntesis de tintes funcionales para tecnologías avanzadas. Los derivados se exploran como colorantes para pantallas de cristal líquido, como tintes absorbentes del infrarrojo cercano-para el almacenamiento de datos ópticos y como fotosensibilizadores en terapia fotodinámica. Los átomos de cloro permiten una mayor elaboración a través de reacciones de acoplamiento cruzado- catalizadas por paladio-, lo que permite la introducción de sistemas conjugados que extienden la absorción a la región del infrarrojo cercano-.

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