Sal sódica de N-etil-N-(3-sulfopropil)-m-anisidina

Sal sódica de N-etil-N-(3-sulfopropil)-m-anisidina

Número CAS: 82611-88-9
Fórmula molecular: C12H18NNaO4S
Peso molecular: 295,33
Código SMILES: COC1=CC(N(CC)CCCS(=O)([O-])=O)=CC=C1.[Na+]

Introducción del producto

Nombre del producto

Sal sódica de N-etil-N-(3-sulfopropil)-m-anisidina

Número CAS

82611-88-9

Fórmula molecular

C12H18NNaO4S

Peso molecular

295.33

Código SONRISAS

COC1=CC(N(CC)CCCS(=O)([O-])=O)=CC=C1.[Na+]

MDL No.

MFCD00083320

 

Propiedades químicas

 

Este material se obtiene comúnmente como un sólido cristalino de color blanco a beige pálido. Su fórmula molecular es C12H18NNaO4S, correspondiente a un peso molecular de 295,33. El punto de fusión generalmente excede los 280 grados, a menudo con descomposición antes de alcanzar una fusión definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,3 g/cm³ en condiciones ambientales. Es libremente soluble en agua debido a la sal de sulfonato de sodio, moderadamente soluble en metanol y etanol, y prácticamente insoluble en solventes orgánicos no -polares como acetona, diclorometano y tolueno. La molécula es estable en condiciones normales de almacenamiento, pero debe protegerse de una exposición prolongada a la luz y la humedad. El grupo sulfonato hace que el compuesto sea aniónico y puede formar pares iónicos con especies catiónicas. El almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado a temperatura ambiente es adecuado, aunque se prefieren condiciones secas para la conservación a largo plazo. Se debe evitar el contacto con agentes oxidantes fuertes y ácidos minerales concentrados para evitar la descomposición.

 

Descripción

 

La sal sódica de N-etil-N-(3-sulfopropil)-m-anisidina es un derivado sulfonato zwitteriónico de m-anisidina. Su estructura presenta un anillo de metametoxifenilo que lleva un grupo etilo y una cadena de 3-sulfopropilo en el átomo de nitrógeno, con el ácido sulfónico presente como su sal de sodio. Esta disposición crea una molécula que combina una porción aromática hidrofóbica con un grupo sulfonato hidrofílico y cargado permanentemente. El compuesto es un ejemplo típico de zwitterión tipo "tampón de Good" y es ampliamente reconocido como un componente de los sistemas reactivos de Trinder. Su capacidad para sufrir un acoplamiento oxidativo con 4-aminoantipirina en presencia de peróxido de hidrógeno y peroxidasa para formar un tinte de quinoneimina estable lo convierte en una herramienta indispensable en la química clínica. El sustituyente metoxi influye en las propiedades cromogénicas del tinte final, cambiando su máximo de absorción y mejorando la sensibilidad en los ensayos enzimáticos.

 

Usos

 

Reactivo de diagnóstico clínico
Este compuesto se emplea ampliamente como agente de acoplamiento cromogénico en ensayos colorimétricos enzimáticos para la determinación de glucosa, colesterol, ácido úrico y triglicéridos en fluidos biológicos. En presencia de peroxidasa, reacciona con peróxido de hidrógeno generado por oxidasas específicas y 4-aminoantipirina para producir un tinte de quinoneimina cuya absorbancia se mide espectrofotométricamente. Su alta absortividad molar y solubilidad en agua lo hacen ideal para analizadores clínicos automatizados.

 

Aplicaciones de investigación bioquímica
En laboratorios de investigación, sirve como sonda sensible para detectar peróxido de hidrógeno producido por reacciones enzimáticas, incluidas las catalizadas por glucosa oxidasa, lactato oxidasa y colina oxidasa. También se utiliza en sistemas ELISA (ensayo inmunoabsorbente ligado a enzimas) donde la peroxidasa es la enzima marcadora, proporcionando una lectura colorimétrica para la cuantificación de antígenos o anticuerpos.

 

Química Analítica Farmacéutica
El compuesto se utiliza en el desarrollo de métodos de derivatización post{0}columna de HPLC para detectar compuestos que se pueden convertir enzimáticamente en peróxido de hidrógeno. Permite la detección sensible y específica de fármacos y metabolitos en matrices complejas, facilitando estudios farmacocinéticos y de bioequivalencia.

 

Control de Calidad Industrial
Más allá de los entornos clínicos y de investigación, este reactivo encuentra aplicación en la industria de alimentos y bebidas para la determinación enzimática de glucosa y otros analitos. También se emplea en el monitoreo ambiental para medir los niveles de peróxido de hidrógeno en muestras de agua, lo que ayuda en la evaluación del estrés oxidativo y la contaminación.

 

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