(4-etinilfenil)metanol

Este compuesto normalmente se obtiene como un sólido cristalino que varía del blanco al amarillo pálido. Su fórmula molecular es C9H8O, correspondiente a un peso molecular de 132,16. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 58 a 62 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. El punto de ebullición es de aproximadamente 260 a 265 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 1,12 g/cm³ a ​​20 grados. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes, incluidos metanol, etanol, acetona, acetato de etilo y diclorometano, mientras que muestra una solubilidad limitada en agua y una solubilidad insignificante en disolventes no polares como el hexano. La molécula contiene un anillo de benceno con un grupo etinilo en la posición 4 y un grupo hidroximetilo en la posición 1. El hidrógeno alquino terminal es débilmente ácido y puede participar en los acoplamientos de Sonogashira y en la química de clic, mientras que el alcohol primario es susceptible a reacciones de oxidación y esterificación. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar el acoplamiento oxidativo del alquino. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

El (4etinilfenil)metanol es un compuesto aromático bifuncional que combina un alquino terminal con un alcohol bencílico en un anillo de benceno para-sustituido. La geometría rígida y lineal de la sustitución para crea una arquitectura molecular similar a una varilla-donde los dos grupos funcionales están orientados uno frente al otro, lo que permite un control espacial preciso en ensamblajes más complejos. El grupo etinilo proporciona un mango versátil para la cicloadición de azida-alquino catalizada por cobre (química de clic), el acoplamiento cruzado de Sonogashira y la coordinación de metales, mientras que el grupo hidroximetilo ofrece reactividad nucleofílica para la esterificación, eterificación o conversión a otros grupos funcionales. El núcleo aromático aporta potencial de apilamiento π y carácter hidrofóbico. Esta combinación de un alquino reactivo y un alcohol modificable en una estructura aromática rígida hace que el compuesto sea un componente valioso en la síntesis orgánica, la ciencia de los materiales y la biología química, donde puede servir como conector, precursor de sistemas conjugados o plataforma para la bioconjugación.

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El alquino terminal participa eficientemente en reacciones de cicloadición de alquino azida catalizadas por cobre, lo que permite la conjugación con biomoléculas, fluoróforos o superficies funcionalizadas con azida. El alcohol bencílico proporciona un mango adicional para la fijación o inmovilización, lo que permite la construcción de sondas multifuncionales y terapias dirigidas. Esta doble funcionalidad se aprovecha en la preparación de conjugados de fármacos-anticuerpos y agentes de formación de imágenes moleculares.

Bloque de construcción para materiales conjugados
La estructura lineal rígida hace que este compuesto sea valioso para la construcción de oligómeros y polímeros conjugados mediante acoplamientos Sonogashira o Glaser. Los materiales resultantes exhiben conjugación π extendida y propiedades optoelectrónicas sintonizables para aplicaciones en diodos orgánicos emisores de luz, transistores de efecto de campo y dispositivos fotovoltaicos. El alcohol se puede utilizar para introducir grupos solubilizantes o para anclar los materiales a las superficies.

Intermedio farmacéutico
En química medicinal, el (4 etinilfenil)metanol sirve como precursor para la síntesis de inhibidores de enzimas y moduladores de receptores. El alquino permite la unión de grupos farmacofóricos mediante acoplamiento cruzado, mientras que el alcohol se puede convertir en ésteres, éteres o carbamatos para modular las propiedades farmacocinéticas. Se han explorado derivados de este andamio por su actividad potencial contra el cáncer y las infecciones virales.

Funcionalización de superficies
El compuesto se emplea para modificar superficies con funcionalidad química definida. El alcohol se puede activar para adherirse a superficies de óxido, mientras que el alquino permanece disponible para la química de clic posterior con biomoléculas o tintes funcionalizados con azida. Este enfoque se utiliza en el desarrollo de biosensores, la fabricación de microarrays y la preparación de recubrimientos funcionales para dispositivos biomédicos.

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