Dihidrocloruro de (2-clorobencil)hidrazina

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a{0}}blanquecino. Su fórmula molecular es C7H11Cl3N2, correspondiente a un peso molecular de 229,53. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 155 a 160 grados, a menudo observándose descomposición tras un calentamiento prolongado. Es libremente soluble en agua y disolventes orgánicos polares como metanol y etanol debido a la forma de sal de diclorhidrato, moderadamente soluble en dimetilsulfóxido y prácticamente insoluble en disolventes no polares como diclorometano y hexano. La molécula consta de un grupo 2-clorobencilo unido a un resto de hidrazina, presentado como la sal diclorhidrato. El grupo hidracina es altamente nucleofílico y susceptible a la oxidación, mientras que el átomo de cloro proporciona una vía para una mayor funcionalización. Es higroscópico y debe almacenarse en recipientes herméticamente cerrados, en atmósfera inerte, protegidos de la luz y la humedad, a temperatura reducida. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, aldehídos y cetonas.

El diclorhidrato de (2-clorobencil)hidrazina es un derivado de hidrazina que presenta un sustituyente 2-clorobencilo, aislado como la sal de diclorhidrato estable. El resto hidracina (–NH–NH2) es un nucleófilo versátil capaz de condensarse con compuestos carbonílicos para formar hidrazonas, una transformación clave en la síntesis de heterociclos y productos farmacéuticos. El orto-cloro en el anillo de bencilo introduce un carácter aceptor de electrones y una influencia estérica, que puede modular la reactividad de la hidrazina y mejorar la lipofilicidad de la molécula. La forma de sal de diclorhidrato mejora la solubilidad acuosa y proporciona un sólido cristalino, fácil de manipular, adecuado para almacenamiento y formulación. Esta combinación de una hidrazina reactiva y un anillo aromático halogenado hace que el compuesto sea un componente valioso en la química medicinal y la síntesis orgánica para construir derivados de hidrazida, hidrazonas y varios heterociclos que contienen nitrógeno.

Intermedio farmacéutico
Este derivado de hidracina se emplea en la síntesis de compuestos con potencial actividad contra la tuberculosis, la depresión y la inflamación. El grupo hidracina se condensa con aldehídos y cetonas para formar hidrazonas, que son farmacóforos clave en agentes antituberculosos como los derivados de isoniazida. El resto 2-clorobencilo puede contribuir a las interacciones de unión hidrófobas e influir en la estabilidad metabólica, lo que permite el desarrollo de fármacos candidatos con perfiles farmacocinéticos optimizados.

Bloque de construcción para sistemas heterocíclicos
El compuesto sirve como precursor para la construcción de varios heterociclos que contienen nitrógeno-, incluidos pirazoles, indazoles y triazoles, mediante reacciones de ciclocondensación con electrófilos apropiados. Por ejemplo, la reacción con dicetonas produce pirazoles, mientras que el tratamiento con compuestos carbonílicos seguido de ciclación puede acceder a estructuras de indazol. Estos sistemas heterocíclicos prevalecen en productos farmacéuticos y agroquímicos y se investigan por sus diversas actividades biológicas.

Ligando en química de coordinación
Los derivados de hidrazina pueden coordinarse con metales de transición a través de los átomos de nitrógeno, formando complejos con geometrías bien definidas. El grupo 2-clorobencilo introduce efectos estéricos y electrónicos que influyen en la estabilidad y reactividad de los complejos metálicos resultantes. Dichos complejos se estudian por su actividad catalítica en reacciones de oxidación y acoplamiento cruzado, así como por su potencial como materiales magnéticos y modelos para sitios activos de metaloenzimas.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el diclorhidrato de (2-clorobencil)hidrazina participa en diversas transformaciones, incluida la adición nucleofílica a carbonilos, aminación reductora y alquilación. La hidracina se puede proteger, acilar o convertir en hidrazonas para su posterior elaboración. El átomo de cloro proporciona un sitio para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, como los acoplamientos de Suzuki y Buchwald Hartwig, lo que permite la construcción de arquitecturas moleculares complejas para aplicaciones farmacéuticas y de química de materiales. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde la combinación de una hidrazina nucleofílica y un núcleo aromático halogenado brinda oportunidades para un ensamblaje molecular controlado.

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