1-(4-etinilfenil)etanona

Este compuesto normalmente se obtiene como un sólido cristalino que varía del blanco al amarillo pálido. Su fórmula molecular es C10H8O, correspondiente a un peso molecular de 144,17. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 68 a 72 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. El punto de ebullición es de aproximadamente 260 a 265 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 1,08 g/cm³ a ​​20 grados. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes, incluidos metanol, etanol, acetona, acetato de etilo y diclorometano, mientras que muestra una solubilidad limitada en agua y una solubilidad insignificante en disolventes no polares como el hexano. La molécula contiene un anillo de benceno con un grupo etinilo en la posición 4 y un grupo acetilo en la posición 1. El hidrógeno alquino terminal es débilmente ácido y puede participar en los acoplamientos de Sonogashira y en la química de clic, mientras que la cetona carbonilo es susceptible a reacciones de condensación y adición nucleofílica. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar el acoplamiento oxidativo del alquino. Se debe evitar el contacto con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y agentes reductores.

La 1 (4 etinilfenil) etanona es un compuesto aromático bifuncional que combina un alquino terminal con una metil cetona en un anillo de benceno para-sustituido. La geometría lineal y rígida de la sustitución para crea una arquitectura molecular similar a una varilla-donde los dos grupos funcionales están orientados uno frente al otro, lo que permite un control espacial preciso en ensamblajes más complejos. El grupo etinilo proporciona un mango versátil para la cicloadición de azida-alquino catalizada por cobre (química de clic), el acoplamiento cruzado de Sonogashira y la coordinación de metales, mientras que el grupo acetilo ofrece un sitio electrofílico para reacciones de adición, condensación y reducción nucleofílicas. El núcleo aromático aporta potencial de apilamiento π y carácter hidrofóbico. La conjugación entre el alquino y el carbonilo a través del anillo aromático puede influir tanto en las propiedades espectroscópicas como en la reactividad. Esta combinación de un alquino reactivo y una cetona modificable en una estructura aromática rígida hace que el compuesto sea un componente valioso en la síntesis orgánica, la ciencia de los materiales y la biología química.

Intermedio farmacéutico
En química medicinal, esta etinilcetona sirve como componente básico para la síntesis de inhibidores de enzimas y moduladores de receptores. El grupo acetilo puede sufrir aminación reductora para introducir cadenas laterales de aminas básicas o condensación con hidracinas para formar farmacóforos de hidrazona. El mango de etinilo permite la unión de diversos grupos arilo o heteroarilo mediante el acoplamiento de Sonogashira, lo que permite la exploración sistemática de las relaciones estructura-actividad. Se han explorado derivados de este andamio por su actividad potencial contra el cáncer y las enfermedades infecciosas.

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El alquino terminal participa eficientemente en reacciones de cicloadición de alquino azida catalizadas por cobre, lo que permite la conjugación con biomoléculas, fluoróforos o superficies funcionalizadas con azida. La cetona proporciona un control adicional para la conjugación ortogonal mediante la formación de oxima o hidrazona con socios funcionalizados aminooxi o hidrazina-. Esta doble funcionalidad permite la construcción de sondas multifuncionales y terapias dirigidas con un control preciso sobre la química de conjugación.

Bloque de construcción para materiales conjugados
La estructura lineal rígida hace que este compuesto sea valioso para la construcción de oligómeros y polímeros conjugados mediante acoplamientos Sonogashira o Glaser. Los materiales resultantes exhiben conjugación π extendida y propiedades optoelectrónicas sintonizables para aplicaciones en diodos orgánicos emisores de luz, transistores de efecto de campo y dispositivos fotovoltaicos. La cetona se puede utilizar para introducir grupos solubilizantes o para anclar los materiales a las superficies.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, la 1 (4 etinilfenil) etanona participa en diversas transformaciones que incluyen acoplamientos cruzados de Sonogashira, adiciones nucleofílicas a la cetona y reacciones de condensación. El alquino se puede utilizar para la química clic o elaborarse aún más en alquenos o alcanos mediante reducción. La cetona se puede convertir en alcoholes, aminas o alquenos mediante transformaciones apropiadas. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde la combinación de un alquino y un carbonilo brinda oportunidades para la elaboración molecular controlada.

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