Clorhidrato de 1-(4-(aminometil)fenil)-N,N-dimetilmetanamina

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a blanquecino. Su fórmula molecular es C10H17ClN2, correspondiente a un peso molecular de 200,71. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 185 a 190 grados, a menudo con descomposición evidenciada por oscurecimiento. La densidad calculada es de aproximadamente 1,12 g/cm³ en condiciones ambientales. Es libremente soluble en agua y disolventes orgánicos polares como metanol y etanol debido a la forma de sal clorhidrato, mientras que muestra una solubilidad moderada en dimetilsulfóxido y una solubilidad limitada en disolventes apróticos como el acetonitrilo y una solubilidad insignificante en disolventes no polares como el diclorometano y el hexano. La molécula consta de un anillo de benceno para-disustituido que lleva un grupo aminometilo primario y un grupo N,N-dimetilaminometilo terciario, presentado como la sal clorhidrato. Ambas funcionalidades amina son básicas y pueden participar en los enlaces de hidrógeno y la formación de sales. La sal clorhidrato mejora la solubilidad acuosa y la estabilidad cristalina. Generalmente es adecuado el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones secas para el almacenamiento prolongado. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, cloruros de ácido e isocianatos.

El clorhidrato de 1 (4 (aminometil)fenil)-N,N dimetilmetanamina es una diamina aromática simétrica que presenta un anillo de benceno con dos funcionalidades de amina diferentes en las posiciones 1 y 4: una amina primaria y una dimetilamina terciaria, cada una unida mediante un conector de metileno. Esta arquitectura molecular combina una amina primaria nucleofílica con una amina terciaria básica dentro de un marco rígido para-sustituido. La amina primaria ofrece una posibilidad para una mayor derivatización mediante la formación de amida, aminación reductora o alquilación, mientras que la amina terciaria proporciona un sitio protonable que puede mejorar la solubilidad en agua y participar en interacciones iónicas con objetivos biológicos. El patrón de sustitución para garantiza una geometría lineal y una separación espacial definida entre las dos funcionalidades de amina. La forma de sal de clorhidrato mejora la compatibilidad acuosa y proporciona un sólido cristalino estable. Este andamio de amina dual- sirve como un valioso componente básico en química medicinal y ciencia de materiales para construir moléculas que requieren funcionalidades de amina tanto nucleofílicas como básicas a distancias definidas.

Intermedio farmacéutico
Este derivado de diamina se emplea en la síntesis de fármacos dirigidos a trastornos neurológicos y psiquiátricos, incluidos antidepresivos y antipsicóticos. La amina primaria permite el acoplamiento de amida con farmacóforos que contienen ácido carboxílico, mientras que la amina terciaria puede mejorar la solubilidad y contribuir a la unión al receptor a través de interacciones iónicas. El núcleo rígido de benceno para-sustituido proporciona una geometría definida para optimizar las interacciones con objetivos biológicos como los receptores acoplados a proteína G y los canales iónicos.

Bloque de construcción para poliaminas y ligandos
El compuesto sirve como precursor para la construcción de estructuras de poliaminas más complejas mediante funcionalización secuencial en los dos sitios de amina. La reactividad diferencial de las aminas primarias y terciarias permite estrategias de elaboración y protección selectiva. Estos derivados de poliaminas se investigan como quelantes de metales, como componentes de vectores de administración de genes y como andamios para diseñar ligandos multivalentes que puedan acoplarse a múltiples sitios de unión en objetivos biológicos.

Agente reticulante en química de polímeros
La presencia de dos funcionalidades amina diferentes permite que este compuesto sirva como un agente reticulante versátil en la síntesis de polímeros. La amina primaria puede reaccionar con epóxidos o isocianatos, mientras que la amina terciaria puede catalizar reacciones o cuaternizarse para introducir un carácter iónico. Estas propiedades se aprovechan en la preparación de resinas epoxi, poliuretanos e hidrogeles con propiedades mecánicas y térmicas adaptadas.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el clorhidrato de 1 (4 (aminometil)fenil)-N,N dimetilmetanamina participa en diversas transformaciones, incluida la acilación selectiva de la amina primaria en presencia de la amina terciaria, reacciones de aminación reductora y cuaternización de la amina terciaria. Las dos aminas se pueden proteger diferencialmente para permitir la funcionalización secuencial, permitiendo la construcción de sistemas aromáticos sustituidos asimétricamente. Su utilidad se extiende a la síntesis de ligandos para complejos metálicos y como monómero para preparar polímeros funcionales con propiedades sensibles al pH.

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