3-((Dimetilamino)metil)anilina

Este compuesto normalmente se encuentra como un líquido de color amarillo pálido a ámbar con un olor característico parecido a una amina-. Su fórmula molecular es C9H14N2, correspondiente a un peso molecular de 150,22. El punto de ebullición es de aproximadamente 260 a 265 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 1,02 g/cm³ a ​​20 grados. Es miscible con disolventes orgánicos comunes, incluidos etanol, diclorometano y acetato de etilo, mientras que muestra una solubilidad moderada en agua debido a los grupos amino básicos y una solubilidad limitada en hidrocarburos alifáticos. La molécula contiene tanto una anilina primaria como una amina bencílica terciaria, lo que la hace anfótera y capaz de formar sales con ácidos. El compuesto es sensible al aire y a la luz y se oscurece gradualmente tras la exposición. Se recomienda el almacenamiento en recipientes de color ámbar herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la degradación oxidativa. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, cloruros de ácido e isocianatos.

La 3 ((dimetilamino)metil)anilina es un derivado de anilina disustituido que presenta un grupo amino primario directamente unido al anillo de benceno en la posición 1 y un sustituyente dimetilaminometilo en la posición 3. Esta arquitectura molecular combina dos funcionalidades de amina distintas con diferentes propiedades y reactividades electrónicas: el nitrógeno anilina dona electrones al anillo aromático y participa en la conjugación, mientras que la amina terciaria bencílica es fuertemente básica y capaz de protonar en condiciones fisiológicas. La metarelación entre los dos grupos amino impide la comunicación electrónica directa a través de resonancia, permitiendo que cada uno funcione de forma independiente en transformaciones químicas y reconocimiento biológico. La molécula puede formar enlaces de hidrógeno a través de ambos sitios de amina y puede formar sales de clorhidrato estables que mejoran la solubilidad en agua. Este andamio de amina dual sirve como un valioso componente básico en la química medicinal, donde la anilina se puede acilar o alquilar para unirse a farmacóforos, mientras que el grupo dimetilaminometilo puede mejorar la solubilidad, apuntar a interacciones con receptores o servir como mango para una mayor derivatización.

Intermedio farmacéutico
Este compuesto de diamina se emplea en la síntesis de anestésicos locales, agentes antiarrítmicos y otros compuestos terapéuticos. El resto de anilina puede sufrir formación de amida con farmacóforos que contienen ácido carboxílico, mientras que la amina terciaria puede cuaternizarse o usarse para mejorar la solubilidad en agua mediante la formación de sales. Se han explorado derivados de este andamio por su actividad contra objetivos neurológicos y cardiovasculares, donde la amina protonable puede interactuar con canales iónicos y receptores.

Bloque de construcción para la síntesis heterocíclica
La combinación de una amina aromática y una amina bencílica permite la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados como quinazolinas, quinoxalinas y benzodiazepinas mediante reacciones de ciclocondensación con electrófilos apropiados. Estos sistemas de anillos se investigan por sus propiedades farmacológicas, y los armazones rígidos proporcionan una restricción conformacional beneficiosa para el reconocimiento de objetivos.

Intermedio de tintes y pigmentos
Las aminas aromáticas son precursores clave en la producción de colorantes y pigmentos azoicos. Este compuesto puede sufrir diazotización en el sitio de anilina seguido de acoplamiento con varios componentes de acoplamiento para generar productos coloreados. La amina terciaria puede influir en la afinidad del tinte por diferentes sustratos y contribuir a sus propiedades tintoriales y de solidez generales.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, la 3 ((dimetilamino)metil)anilina participa en diversas transformaciones, incluida la acilación selectiva del nitrógeno de la anilina en presencia de la amina terciaria, reacciones de aminación reductora y acoplamientos cruzados catalizados por metales. Las dos aminas se pueden proteger diferencialmente para permitir la funcionalización secuencial, permitiendo la construcción de sistemas aromáticos sustituidos asimétricamente. Su utilidad se extiende a la síntesis de ligandos para complejos metálicos y como monómero para preparar polímeros funcionales con propiedades sensibles al pH.

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