(R)-2-(4-hidroxifenoxi)propanoato de etilo

Esta sustancia normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a-blanquecino con un leve olor a éster-. Su fórmula molecular es C11H14O4, correspondiente a un peso molecular de 210,23. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 82 a 86 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,21 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes, incluidos etanol, acetona, acetato de etilo y diclorometano, mientras que muestra una solubilidad moderada en agua tibia y una solubilidad limitada en agua fría e hidrocarburos alifáticos. La molécula contiene un hidroxilo fenólico, un grupo éster y un enlace éter, con estereoquímica (R)-definida en el resto propionato. El protón fenólico es ligeramente ácido y puede participar en enlaces de hidrógeno. Se recomienda el almacenamiento en recipientes de color ámbar herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la hidrólisis y la decoloración oxidativa. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y cloruros ácidos.

(R)-2-(4-hidroxifenoxi)propanoato de etilo es un derivado de ariloxipropanoato quiral que lleva un grupo para-hidroxifenoxi y un extremo éster etílico. La configuración (R)-en el centro estereogénico adyacente al éster confiere una tridimensionalidad-específica que puede explotarse en la síntesis enantioselectiva y el reconocimiento biológico. El hidroxilo fenólico ofrece capacidad donadora de enlaces de hidrógeno y un sitio para una mayor derivatización mediante esterificación, formación de éter u oxidación. El enlace éter conecta el anillo aromático con la cadena principal de propanoato, impartiendo flexibilidad conformacional mientras mantiene la comunicación electrónica entre el fenol rico en electrones y el éster carbonilo. Esta combinación de un centro quiral, un fenol modificable y un ácido carboxílico protegido hace que el compuesto sea un intermedio versátil para construir moléculas complejas, particularmente aquellas que requieren un control estereoquímico preciso e hidrofilicidad sintonizable.

Intermedio farmacéutico para AINE
Este componente quiral se emplea en la síntesis de derivados del ácido arilpropanoico, una clase de fármacos antiinflamatorios no-esteroides-que inhiben las enzimas ciclooxigenasa. El enantiómero (R)-puede incorporarse en estructuras más complejas donde la unidad fenoxi contribuye a la unión en el sitio activo de la enzima y el éster sirve como un resto profármaco que sufre hidrólisis para liberar el ácido carboxílico activo.

Síntesis de agroquímicos
En la química de protección de cultivos, el compuesto se utiliza para preparar herbicidas quirales y reguladores del crecimiento de las plantas. El motivo 4-hidroxifenoxipropanoato aparece en imitaciones de auxinas sintéticas que interrumpen el crecimiento de las malezas al interferir con las vías de señalización hormonal. La estereoquímica influye en la actividad y selectividad herbicida, lo que permite el desarrollo de formulaciones ambientalmente benignas con efectos no deseados reducidos.

Bloque de construcción quiral en síntesis asimétrica
El estereocentro (R)-bien-definido hace que este éster sea valioso como material de partida para preparar ligandos y organocatalizadores enantioméricamente puros. Después de la reducción o interconversión de grupos funcionales, se puede transformar en auxiliares quirales utilizados en reacciones asimétricas de hidrogenación, alquilación y cicloadición, lo que facilita la construcción de productos naturales complejos e intermedios farmacéuticos.

Precursor de polímeros y materiales
El hidroxilo fenólico permite la incorporación en poliésteres, policarbonatos y resinas epoxi mediante condensación o polimerización con apertura de anillo. Los materiales resultantes exhiben una mayor estabilidad térmica y actividad óptica, lo que los hace adecuados para aplicaciones en membranas de separación quirales, capas de alineación de cristales líquidos y plásticos biodegradables con perfiles de degradación controlados.

Etiqueta: (r)-2-(4-hidroxifenoxi)propanoato de etilo, China (r)-2-(4-hidroxifenoxi)propanoato de etilo fabricantes, proveedores, 2 5 Bis hexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehído, 474974-24-8, 857412-04-5, anillo aromático, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCC C C3 CC CCOC C3 C OCC C2 C C1