4-Yodo-1H-indol

Este compuesto normalmente se obtiene como un sólido cristalino con un aspecto que va desde blanquecino hasta tostado claro. Su fórmula molecular es C8H6IN, correspondiente a un peso molecular de 243,04. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 98 a 102 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,96 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, acetato de etilo, tetrahidrofurano y dimetilsulfóxido, mientras que muestra una solubilidad moderada en metanol y etanol y una solubilidad limitada en agua y disolventes no-polares como el hexano. La molécula consta de un sistema de anillos de indol con un átomo de yodo en la posición 4-. El enlace carbono-yodo es relativamente débil y susceptible a la escisión fotoquímica, lo que sirve como un excelente mecanismo para las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales-metales-de transición-. El indol NH es ácido y puede participar en enlaces de hidrógeno. Se recomienda encarecidamente el almacenamiento en recipientes de color ámbar herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la descomposición inducida por la luz y la degradación oxidativa. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

El 4-yodo-1H-indol es un derivado de indol halogenado que presenta un sustituyente yodo en la posición 4-del sistema de anillo bicíclico fusionado. El núcleo de indol, que consta de un anillo de benceno fusionado a un anillo de pirrol, es uno de los heterociclos más frecuentes en la naturaleza y aparece en el aminoácido triptófano, el neurotransmisor serotonina y numerosos alcaloides y productos farmacéuticos. El átomo de yodo en la posición 4- introduce una polarización significativa y sirve como un excelente grupo saliente para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, como los acoplamientos de Suzuki, Sonogashira y Buchwald-Hartwig. La proximidad del yodo al anillo pirrol crea un entorno electrónico único que puede influir tanto en la reactividad como en el reconocimiento biológico. El indol NH proporciona capacidad donadora de enlaces de hidrógeno, esencial para las interacciones con objetivos biológicos. Esta combinación de un núcleo heteroaromático privilegiado con un mango halógeno versátil hace que el compuesto sea un componente valioso para la construcción de moléculas complejas en química medicinal y ciencia de materiales, donde la estructura de indol contribuye a la afinidad del objetivo y el yodo permite la diversificación en la última etapa.

Intermedio farmacéutico
Este indol yodado se emplea ampliamente en la síntesis de inhibidores de quinasas, moduladores del receptor de serotonina y otros agentes terapéuticos. Mediante el acoplamiento cruzado- catalizado por paladio-, el átomo de yodo se puede reemplazar con diversos grupos arilo, heteroarilo, alquinilo o amino para generar bibliotecas de compuestos dirigidos al cáncer, los trastornos neurológicos y la inflamación. El núcleo de indol en sí es un armazón privilegiado que aparece en fármacos como sumatriptán y ondansetrón, donde participa en interacciones de unión clave con objetivos biológicos.

Bloque de construcción para la síntesis heterocíclica
El compuesto sirve como precursor para la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados mediante ciclación intramolecular o secuencias de acoplamiento cruzado-en tándem. Después de la funcionalización en la posición del yodo, los sustituyentes resultantes pueden participar en reacciones de formación de anillos-para acceder a carbazoles, -carbolinas y otros derivados de indol policíclicos con propiedades farmacológicas mejoradas. Estos sistemas de anillos se investigan por su potencial como agentes anticancerígenos y antimicrobianos.

Ligando para complejos metálicos
Después de la conversión a fosfina o ligandos de carbeno N-heterocíclicos mediante acoplamiento cruzado, el nitrógeno indol puede coordinarse con metales de transición, formando complejos con geometrías bien-definidas. Estos complejos metálicos se estudian por su actividad catalítica en reacciones de hidrogenación, acoplamiento cruzado y oxidación. El núcleo de indol rico en electrones-puede influir en las propiedades electrónicas del centro metálico, lo que permite ajustar-el rendimiento del catalizador.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 4-yodo-1H-indol participa en diversas transformaciones, incluidos los acoplamientos de Sonogashira para introducir grupos alquinilo, los acoplamientos de Suzuki para unir restos arilo/heteroarilo y reacciones de tipo Ullmann para la formación de enlaces C-N. El yodo también puede intercambiarse por otros halógenos o convertirse en reactivos organometálicos para adiciones nucleofílicas. El indol NH puede protegerse, alquilarse o acilarse para elaborar aún más el armazón. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales, materiales funcionales y sondas moleculares donde el anillo de indol imparte propiedades deseables como fluorescencia y actividad biológica.

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