4-cloroquinazolina

Este compuesto se obtiene normalmente como un polvo cristalino de color blanco a amarillo pálido. Su fórmula molecular es C8H5ClN2, correspondiente a un peso molecular de 164,59. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 95 a 99 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. El punto de ebullición es de aproximadamente 270 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 1,37 g/cm³. Muestra una buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, cloroformo, etanol y acetona, mientras que muestra una solubilidad limitada en agua y una solubilidad insignificante en disolventes no-polares como el hexano. La molécula consta de un núcleo de quinazolina con un átomo de cloro en la posición 4-. El enlace carbono-cloro se activa hacia el desplazamiento nucleofílico por el efecto de extracción de electrones de los nitrógenos del anillo adyacente. Generalmente es adecuado el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones secas para el almacenamiento prolongado. Debe evitarse el contacto con nucleófilos fuertes, bases fuertes y agentes oxidantes fuertes.

4-La cloroquinazolina es un heterociclo de nitrógeno halogenado derivado del sistema de anillos de quinazolina, que consiste en un anillo de benceno fusionado a un anillo de pirimidina. El átomo de cloro en la posición 4 se encuentra adyacente a ambos átomos de nitrógeno de pirimidina, lo que lo hace altamente susceptible a la sustitución aromática nucleofílica. Esta activación electrónica convierte al compuesto en un electrófilo versátil para introducir diversos sustituyentes amino, alcoxi o carbono. El andamio aromático plano proporciona una estructura rígida capaz de realizar interacciones de apilamiento π y enlaces de hidrógeno a través de los átomos de nitrógeno del anillo. Su estructura compacta y su mango halógeno reactivo lo posicionan como un componente fundamental para construir derivados de quinazolina más complejos, una clase de compuestos ampliamente reconocidos por su importancia farmacológica, particularmente en oncología.

Intermedio farmacéutico
Esta cloroquinazolina se emplea ampliamente como intermediario clave en la síntesis de inhibidores de la tirosina quinasa del receptor del factor de crecimiento epidérmico, como gefitinib y erlotinib, utilizados en el tratamiento del cáncer de pulmón de células no-pequeñas. El átomo de cloro sufre un desplazamiento por varios derivados de anilina para generar 4-anilinoquinazolinas, que se unen selectivamente al sitio de unión de ATP del EGFR y bloquean las vías de señalización posteriores que impulsan la proliferación tumoral.

Bloque de construcción para bibliotecas de inhibidores de quinasa
En los programas de química medicinal, la 4-cloroquinazolina sirve como un andamio versátil para generar diversas bibliotecas de compuestos dirigidos a una variedad de quinasas más allá del EGFR, incluido el receptor del factor de crecimiento endotelial vascular y el receptor del factor de crecimiento derivado de las plaquetas-. La facilidad de la sustitución nucleofílica en la posición 4 permite la rápida incorporación de varias anilinas, aminas y otros nucleófilos sustituidos, lo que facilita la exploración sistemática de las relaciones estructura-actividad.

Investigación en agroquímicos
El compuesto también se emplea en el desarrollo de agentes fitosanitarios. Los derivados de quinazolina han demostrado actividades fungicidas y herbicidas al interferir con enzimas clave en patógenos de plantas. El mango de 4-cloro permite la unión de grupos lipófilos o polares para optimizar la penetración en los tejidos vegetales y mejorar la estabilidad ambiental, lo que ofrece potencial para nuevos agroquímicos con modos de acción selectivos.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermediario heteroaromático versátil, la 4-cloroquinazolina participa en diversas transformaciones, incluida la sustitución aromática nucleofílica, reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio-(después de la conversión a especies organometálicas) y funcionalización C-H mediada por metales de transición-. Su utilidad se extiende a la síntesis de sistemas policíclicos fusionados, ligandos para complejos metálicos y materiales funcionales donde el núcleo de quinazolina imparte propiedades electrónicas y estructurales deseables.
 

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