5,7-Dicloro-3-isopropilpirazolo[1,5-a]pirimidina

Este compuesto normalmente se aísla como un sólido cristalino que varía de blanco a blanquecino-. Su fórmula molecular es C9H9Cl2N3, con un peso molecular de 230,09. El punto de fusión se encuentra dentro del rango de 128 a 132 grados, lo que indica una red cristalina bien-definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,5 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, acetato de etilo, tetrahidrofurano y dimetilsulfóxido, mientras que muestra una solubilidad limitada en metanol y una solubilidad insignificante en agua e hidrocarburos alifáticos. La molécula contiene dos átomos de cloro en las posiciones 5 y 7, lo que hace que el anillo de pirimidina sea deficiente en electrones- y susceptible a la sustitución aromática nucleofílica. El grupo isopropilo en la posición 3 aporta carácter hidrofóbico y rigidez conformacional. Se recomienda el almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar una descomposición gradual. Se debe evitar el contacto con nucleófilos fuertes y bases fuertes, ya que pueden desplazar los sustituyentes de cloro o provocar la degradación del anillo.

La 5,7-dicloro-3-isopropilpirazolo[1,5-a]pirimidina representa un sistema heterocíclico fusionado en el que un anillo de pirazol está anulado a un núcleo de pirimidina, formando una estructura plana y rígida. La molécula presenta dos átomos de cloro estratégicamente ubicados en el anillo de pirimidina, creando sitios electrófilos susceptibles de una mayor funcionalización mediante sustitución nucleófila o química de acoplamiento cruzado. El grupo isopropilo en la porción de pirazol introduce volumen estérico y carácter hidrófobo, lo que influye en la lipofilicidad general y las preferencias conformacionales. El sistema de anillos fusionados proporciona un marco conformacionalmente restringido con vectores espaciales definidos para sustituyentes, lo que permite una orientación precisa en sitios activos de enzimas o bolsas de unión a receptores. Esta combinación de un núcleo heteroaromático privilegiado con mangos reactivos versátiles hace que el compuesto sea un intermediario valioso para la construcción de diversas bibliotecas moleculares en química medicinal e investigación agroquímica.

Desarrollo de inhibidores de quinasa
En química medicinal, esta pirazolopirimidina diclorada sirve como armazón central para diseñar inhibidores de quinasas dirigidos a diversas vías oncogénicas. El sistema de anillos rígidos fusionados puede ocupar bolsas de unión de ATP-de quinasas como JAK, CDK y BCR-ABL, mientras que los sustituyentes cloro proporcionan asas para una mayor funcionalización para optimizar la selectividad y la potencia. Los derivados de este andamio se han mostrado prometedores para superar las mutaciones de resistencia a los medicamentos en la leucemia mieloide crónica y otras neoplasias malignas en las que la desregulación de la quinasa impulsa la progresión de la enfermedad.

Aplicaciones de investigación contra el cáncer
El compuesto se emplea ampliamente como punto de partida para sintetizar agentes citotóxicos con actividad potencial contra tumores sólidos y neoplasias malignas hematológicas. El grupo isopropilo contribuye a interacciones hidrófobas óptimas dentro de los sitios activos de las enzimas, mientras que los sustituyentes cloro se pueden reemplazar con varios grupos arilo o heteroarilo mediante reacciones de acoplamiento cruzado-para explorar las relaciones estructura-actividad. Estos esfuerzos tienen como objetivo identificar compuestos con eficacia mejorada y efectos no deseados-reducidos en programas de descubrimiento de fármacos oncológicos.

Bloque de construcción agroquímico
En la investigación sobre protección de cultivos, este andamio heterocíclico se utiliza para desarrollar nuevos herbicidas con actividad selectiva contra especies de malezas problemáticas. El anillo de pirimidina deficiente en electrones- puede interactuar con enzimas clave en las vías metabólicas de las plantas, como la acetolactato sintasa, lo que brinda oportunidades para diseñar compuestos con nuevos modos de acción. El grupo isopropilo mejora la lipofilicidad para mejorar la penetración de la cutícula, mientras que los sustituyentes cloro permiten una mayor optimización de la potencia herbicida y la selectividad del cultivo.

Intermedio de síntesis orgánica
Como componente heteroaromático multifuncional, este compuesto participa en diversas transformaciones sintéticas, incluida la sustitución aromática nucleofílica en las posiciones cloro, reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio--y funcionalización C-H mediada por metales de transición-. Los dos grupos cloro pueden desplazarse selectivamente en condiciones apropiadas, lo que permite la introducción secuencial de diferentes sustituyentes para acceder a bibliotecas de pirazolopirimidinas polisustituidas. Estos derivados encuentran aplicaciones tanto en la investigación farmacéutica como en la ciencia de materiales como componentes de moléculas funcionales y complejos de coordinación.

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