4-Metil-1,8-naftiridin-2-ol

Este compuesto normalmente se obtiene como un sólido cristalino que va del blanquecino al amarillo pálido. Su fórmula molecular es C9H8N2O, correspondiente a un peso molecular de 160,17. El punto de fusión generalmente excede los 220 grados, a menudo observándose descomposición tras un calentamiento prolongado. La densidad calculada es de aproximadamente 1,31 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra una solubilidad limitada en disolventes orgánicos comunes como el metanol y el diclorometano, pero se disuelve más fácilmente en disolventes apróticos polares como el dimetilsulfóxido y la dimetilformamida. El compuesto es escasamente soluble en agua y prácticamente insoluble en disolventes no-polares como el hexano. La molécula contiene un núcleo de 1,8-naftiridina con un grupo metilo en la posición 4 y un hidroxilo en la posición 2, que existe predominantemente en forma ceto en condiciones fisiológicas. Los átomos de nitrógeno del anillo proporcionan capacidad de aceptación de enlaces de hidrógeno, mientras que el grupo hidroxilo/oxo ofrece un potencial adicional de formación de enlaces de hidrógeno. Generalmente es adecuado el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones secas para el almacenamiento prolongado. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

El 4-Metil-1,8-naftiridin-2-ol es un compuesto heterocíclico fusionado que pertenece a la familia de las naftiridinas y que presenta un sistema de anillos bicíclico en el que dos anillos de piridina están fusionados. El núcleo de 1,8-naftiridina proporciona una estructura plana y rígida con múltiples átomos de nitrógeno capaces de formar enlaces de hidrógeno y coordinación de metales. El grupo hidroxilo en la posición 2 existe en equilibrio tautomérico con la correspondiente forma 2-oxo, lo que influye tanto en la distribución electrónica como en la capacidad de formación de enlaces de hidrógeno de la molécula. El sustituyente metilo en la posición 4 aporta carácter hidrofóbico e influencia estérica, modulando la lipofilicidad general y las interacciones de unión. Esta combinación de un núcleo heteroaromático rico en nitrógeno con un sustituyente alquilo y un grupo hidroxilo tautomerizable hace que el compuesto sea un componente valioso en la química medicinal y la ciencia de los materiales, donde la estructura de naftiridina puede servir como bioisóstero para la quinolina u otros heterociclos de nitrógeno y participar en eventos de reconocimiento específicos con objetivos biológicos.

Intermedio farmacéutico
Este derivado de naftiridina se emplea en la síntesis de compuestos con potencial actividad contra infecciones bacterianas y cáncer. El núcleo de 1,8-naftiridina es un andamio privilegiado en la química medicinal, que aparece en varios antibióticos y agentes antitumorales donde puede intercalarse en el ADN o inhibir enzimas clave como las topoisomerasas y las quinasas. El grupo hidroxilo permite una mayor derivatización mediante eterificación o esterificación, mientras que el grupo metilo puede modular la estabilidad metabólica y la afinidad de unión.

Bloque de construcción para la síntesis heterocíclica
El compuesto sirve como precursor para la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados mediante reacciones de anulación adicionales. Los átomos de nitrógeno pueden dirigir la metalación o participar en reacciones de ciclocondensación para acceder a estructuras policíclicas con propiedades farmacológicas mejoradas. Estos sistemas de anillos se investigan por su potencial como inhibidores selectivos de enzimas y como sondas para estudiar interacciones de ácidos nucleicos.

Química de coordinación y quelación de metales
La disposición de los átomos de nitrógeno en el núcleo de 1,8-naftiridina crea un sitio de quelación potencial para iones metálicos, particularmente metales de transición. Los complejos metálicos derivados de este andamio se estudian por su actividad catalítica y como modelos de sitios activos de metaloenzimas. Los sustituyentes metilo e hidroxilo pueden influir en las propiedades electrónicas del centro metálico, lo que permite ajustar la reactividad en aplicaciones catalíticas.

Aplicaciones de la ciencia de materiales
La estructura rígida y plana y la conjugación π- extendida del núcleo de naftiridina hacen que este compuesto sea valioso para diseñar semiconductores orgánicos y materiales fluorescentes. La incorporación a polímeros conjugados o polímeros de coordinación produce materiales con propiedades optoelectrónicas sintonizables para aplicaciones en diodos emisores de luz orgánicos-, transistores de efecto de campo- y sensores químicos. La capacidad de coordinar metales también permite la construcción de estructuras metal-orgánicas con porosidad definida para el almacenamiento y la separación de gases.

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