2-acetamido-6-hidroxipurina

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a{0}}blanquecino con un olor leve y característico. Su fórmula molecular es C7H7N5O2, correspondiente a un peso molecular de 193,16. El punto de fusión generalmente excede los 300 grados, a menudo con una descomposición gradual antes de fundirse. La densidad calculada es de aproximadamente 1,8 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra una solubilidad limitada en agua y disolventes orgánicos comunes como metanol y etanol, pero se disuelve en bases acuosas diluidas debido al protón ácido N – H del anillo de purina. El compuesto es escasamente soluble en dimetilsulfóxido y prácticamente insoluble en disolventes no-polares. Posee tanto donantes como aceptores de enlaces de hidrógeno, lo que permite fuertes interacciones intermoleculares. El almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad a temperatura ambiente es adecuado, aunque se recomiendan condiciones secas para un almacenamiento prolongado. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

2-Acetamido-6-hidroxipurina es un derivado de purina funcionalizado que lleva un grupo acetilamino en la posición 2 y un grupo hidroxilo (u oxo) en la posición 6. El núcleo de purina consta de anillos de pirimidina e imidazol fusionados, un andamio fundamental en la química de los ácidos nucleicos. El grupo 6-hidroxilo existe predominantemente en forma ceto (6-oxo) en condiciones fisiológicas, lo que contribuye a la capacidad de la molécula para formar pares de bases Watson-Crick. El sustituyente acetamido en la posición 2 reemplaza al grupo amino típico de la guanina, proporcionando un sitio para la modificación metabólica o el reconocimiento por parte de las enzimas. Este compuesto representa un intermedio clave en la síntesis de nucleósidos y nucleótidos modificados, donde el grupo acetilo sirve como grupo protector temporal para la amina exocíclica. Su estructura plana y aromática y sus múltiples sitios de enlace de hidrógeno lo convierten en un componente versátil para construir moléculas que interactúan con objetivos de ácido nucleico.

Síntesis de nucleósidos y nucleótidos
Este compuesto se emplea ampliamente como material de partida para la preparación de derivados de guanosina protegidos. El grupo acetamido protege la función 2-amino durante las reacciones de glicosilación con restos de azúcar, permitiendo la formación regioselectiva de enlaces glicosídicos N-9. La desprotección posterior en condiciones básicas suaves produce análogos de guanosina naturales o modificados que se utilizan en el desarrollo de fármacos antivirales y anticancerígenos.

Agente antiviral intermedio
Los nucleósidos de purina modificados derivados de este andamio se investigan por su actividad contra infecciones virales, incluidos los virus de la hepatitis B y el herpes. El grupo acetilo puede explotarse para mejorar la lipofilicidad y la absorción celular de profármacos, que luego se metabolizan a formas activas de trifosfato que inhiben las polimerasas virales. Varios candidatos han avanzado a estudios preclínicos.

Sonda de biología química
El compuesto sirve como núcleo para diseñar sondas moleculares dirigidas a proteínas y enzimas que se unen a purinas-, como quinasas y GTPasas. Al introducir etiquetas fluorescentes o controladores de afinidad en la posición acetamido o 6-, los investigadores pueden rastrear las interacciones proteína-ácido nucleico y dilucidar las vías de señalización. Su similitud estructural con la guanina le permite actuar como inhibidor competitivo en ensayos enzimáticos.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio heterocíclico versátil, la 2-acetamido-6-hidroxipurina participa en diversas transformaciones, incluida la alquilación en N-9, la acilación en el 6-hidroxilo y reacciones de acoplamiento cruzado después de la halogenación. El grupo acetilo se puede eliminar selectivamente en presencia de otros grupos protectores, lo que permite síntesis en varios pasos de derivados complejos de purina. Su reactividad bien caracterizada lo hace valioso para generar bibliotecas de compuestos para el descubrimiento de fármacos y la ciencia de materiales.

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