3-Metil-1H-pirazol-4-carbaldehído

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a{0}}blanquecino con un leve olor a éster aromático-. Su fórmula molecular es C12H12O5, correspondiente a un peso molecular de 236,22. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 88 a 92 grados, lo que indica una red cristalina bien-definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,25 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes, incluidos acetona, acetato de etilo, diclorometano y tolueno, mientras que muestra una solubilidad moderada en metanol y etanol y una solubilidad limitada en agua e hidrocarburos alifáticos. La molécula contiene tres grupos éster: dos acetatos fenólicos y una acetilcetona aromática. Los enlaces éster son susceptibles a la hidrólisis en condiciones fuertemente ácidas o básicas. Generalmente es suficiente el almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones secas para un almacenamiento prolongado. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

El 3-metil-1H-pirazol-4-carbaldehído es un derivado de pirazol disustituido que combina un grupo metilo y un resto aldehído en el anillo heteroaromático de cinco miembros. El núcleo de pirazol, que contiene dos átomos de nitrógeno adyacentes, ofrece capacidades tanto de donador de enlaces de hidrógeno (NH) como de aceptor (nitrógeno tipo piridina), lo que lo convierte en un andamio versátil para el reconocimiento molecular. El sustituyente metilo en la posición 3 aporta carácter hidrofóbico e influencia estérica, mientras que el aldehído en la posición 4 sirve como un mango electrófilo para una mayor funcionalización. Esta estructura compacta permite que la molécula participe en una amplia gama de transformaciones, incluidas reacciones de condensación, reducción y cicloadición. Su funcionalidad dual y su naturaleza heterocíclica lo convierten en un intermediario valioso en la construcción de compuestos más complejos a base de pirazol con potencial actividad biológica.

Intermedio farmacéutico
Este pirazol aldehído se emplea ampliamente en la síntesis de inhibidores de quinasas, agentes antiinflamatorios y otras terapias. El grupo aldehído permite la aminación reductora para introducir cadenas laterales básicas o la condensación con hidrazinas para formar farmacóforos de hidrazona. El núcleo de pirazol es un andamio privilegiado en el descubrimiento de fármacos, que aparece en compuestos dirigidos al cáncer, la inflamación y los trastornos metabólicos, donde a menudo imita interacciones clave de enlaces de hidrógeno en sitios activos de enzimas.

Bloque de construcción para sistemas heterocíclicos
El compuesto sirve como precursor para la construcción de heterociclos fusionados como pirazolo[3,4 d]pirimidinas, pirazolo[1,5 a]pirimidinas y pirazolo[3,4 b]piridinas mediante reacciones de ciclocondensación con amidinas, hidrazinas u otros dinucleófilos. Estos sistemas de anillos se investigan exhaustivamente por sus propiedades farmacológicas, y el núcleo rígido de pirazol proporciona una restricción conformacional beneficiosa para la selectividad del objetivo.

Ligando en química de coordinación
Los átomos de nitrógeno del pirazol pueden coordinarse con metales de transición, formando complejos con geometrías bien definidas. El grupo aldehído se puede convertir en otras funcionalidades donantes, como bases de Schiff, creando ligandos polidentados. Los complejos metálicos derivados de este andamio se estudian por su actividad catalítica en reacciones de oxidación y acoplamiento cruzado, así como por su potencial como materiales luminiscentes y modelos para sitios activos de metaloenzimas.

Intermedio de síntesis orgánica
Como bloque de construcción versátil, el 3-metil-1H-pirazol-4-carbaldehído participa en diversas transformaciones que incluyen condensaciones de Knoevenagel, olefinaciones de Wittig y acoplamientos cruzados catalizados por paladio (después de la conversión al haluro o boronato correspondiente). El aldehído puede oxidarse al ácido carboxílico para el acoplamiento de amida o reducirse al alcohol para la formación de éter. Su utilidad se extiende a la síntesis de materiales funcionales y sondas moleculares donde el anillo de pirazol imparte propiedades electrónicas y de enlace de hidrógeno deseables.

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