1-óxido de 4-cloropiridina

Este compuesto normalmente se aísla como un sólido cristalino con una apariencia que va del blanco al amarillo pálido. Su fórmula molecular es C5H4ClNO, correspondiente a un peso molecular de 129,54. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 148 a 152 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,43 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra una buena solubilidad en disolventes orgánicos polares, incluidos metanol, etanol, acetona y dimetilsulfóxido, mientras que muestra una solubilidad moderada en agua debido a la funcionalidad de N-óxido polar y una solubilidad limitada en disolventes no-polares como el hexano. La molécula contiene un anillo de piridina con un átomo de cloro en la posición 4-y un grupo óxido de N- en la posición 1. El resto N-óxido altera significativamente las propiedades electrónicas del anillo de piridina, aumentando su densidad electrónica y activándolo hacia la sustitución electrofílica. Generalmente es adecuado el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones secas para el almacenamiento prolongado. Debe evitarse el contacto con agentes reductores fuertes y ácidos fuertes.

El óxido de 1-cloropiridina es un derivado de piridina funcionalizado que presenta un sustituyente de cloro en la posición 4-y una funcionalidad de óxido de N-. El grupo óxido N- introduce un enlace N-O polarizado con una carga positiva formal en el nitrógeno y una carga negativa en el oxígeno, creando un dipolo que influye significativamente en la distribución electrónica y la reactividad de la molécula. Esta modificación hace que el anillo de piridina sea más rico en electrones en comparación con la piridina original, activándolo hacia la sustitución aromática electrofílica en posiciones específicas. El átomo de cloro en la posición 4-proporciona un mango versátil para reacciones de desplazamiento nucleofílico o de acoplamiento cruzado-, con su reactividad modulada por el efecto donador de electrones del N-óxido. El compuesto presenta una solubilidad en agua mejorada en comparación con las piridinas halogenadas debido a la funcionalidad N-óxido polar. Esta combinación de un halógeno reactivo y un grupo N-óxido polarizado en una estructura heteroaromática compacta hace que el compuesto sea un intermediario valioso en la síntesis orgánica, permitiendo transformaciones selectivas que no son accesibles con derivados simples de piridina.

Intermedio farmacéutico
Este derivado de N-óxido se emplea en la síntesis de agentes anti-inflamatorios y antimicrobianos. El grupo N-óxido puede servir como un resto profármaco, sometiéndose a una reducción enzimática in vivo para liberar el farmacóforo que contiene piridina-activa. El átomo de cloro permite una mayor funcionalización mediante sustitución nucleofílica o reacciones de acoplamiento cruzado para introducir diversos sustituyentes para optimizar la actividad biológica.

Bloque de construcción para la síntesis heterocíclica
El anillo de piridina activado sufre una sustitución electrófila en las posiciones orto y para del óxido de N-, lo que permite la introducción de nitro, halógeno y otros sustituyentes con control regioquímico. La reducción posterior del N-óxido puede revelar la piridina original, proporcionando acceso a piridinas polisustituidas que son difíciles de preparar mediante otros métodos. Estas transformaciones son valiosas para construir bibliotecas de compuestos basados ​​en piridina-para el descubrimiento de fármacos.

Ligando para complejos metálicos
El oxígeno N-puede coordinarse con metales de transición, formando complejos con geometrías bien-definidas. El átomo de cloro proporciona un sitio adicional para introducir grupos donantes, lo que permite el diseño de ligandos multidentados para catálisis. Los complejos metálicos derivados de este andamio se investigan por su actividad catalítica en reacciones de oxidación, donde el óxido de N- puede participar en procesos de transferencia de átomos de oxígeno.

Reactivo de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 1-óxido de 4-cloropiridina participa en diversas transformaciones, incluida la sustitución aromática nucleofílica en la posición del cloro, la sustitución electrófila en el anillo activado y la reducción para regenerar la piridina original. El N-óxido también puede servir como oxidante en determinadas transformaciones, facilitando la preparación de piridinas funcionalizadas para aplicaciones en química medicinal y ciencia de materiales.

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