5-nitrotiofeno-2-carbonitrilo

Este compuesto normalmente se obtiene como un sólido cristalino que varía en color desde amarillo pálido hasta marrón claro. Su fórmula molecular es C5H2N2O2S, correspondiente a un peso molecular de 154,15. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 118 a 122 grados, lo que indica una red cristalina bien-definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,60 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos polares como acetona, acetonitrilo y dimetilformamida, solubilidad moderada en etanol y acetato de etilo, y solubilidad limitada en agua y disolventes no-polares como hexano. La molécula contiene un anillo de tiofeno sustituido con un grupo nitro en la posición 5-y un grupo nitrilo en la posición 2-. El grupo nitro es fuertemente atractor de electrones, lo que hace que el anillo de tiofeno tenga deficiencia de electrones y lo activa hacia el ataque nucleofílico. El nitrilo proporciona un sitio electrófilo adicional para futuras transformaciones. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la descomposición. Se debe evitar el contacto con agentes reductores fuertes y bases fuertes.

El 5-nitrotiofeno-2-carbonitrilo presenta un anillo de tiofeno de cinco miembros funcionalizado en la posición 2 con un grupo nitrilo y en la posición 5 con un grupo nitro. El núcleo de tiofeno, que contiene un átomo de azufre, proporciona una plataforma heterocíclica aromática con una densidad electrónica moderada. El sustituyente nitro ejerce un poderoso efecto de extracción de electrones a través de mecanismos tanto inductivos como de resonancia, agotando significativamente la densidad de electrones a través del anillo y activando el nitrilo hacia la adición nucleofílica. Esta configuración electrónica push-pull crea una molécula polarizada con distintos patrones de reactividad: el nitrilo puede sufrir reacciones de hidrólisis a ácido carboxílico, reducción a amina o cicloadición, mientras que el grupo nitro puede reducirse a una amina o servir como grupo saliente en condiciones específicas. La arquitectura compacta y densamente funcionalizada hace de este compuesto un intermedio versátil para construir sistemas heterocíclicos más complejos, particularmente en la síntesis de moléculas biológicamente activas y materiales funcionales donde se requiere una sintonización electrónica precisa.

Intermedio farmacéutico
Este derivado de nitrotiofeno se emplea en la síntesis de agentes antimicrobianos y antiparasitarios. El grupo nitrilo se puede convertir en amidinas, tetrazoles o ácidos carboxílicos que sirven como farmacóforos clave en fármacos dirigidos a enfermedades infecciosas. La reducción del grupo nitro produce el aminotiofeno correspondiente, que puede elaborarse aún más para acceder a inhibidores de quinasa y otros candidatos terapéuticos. Su núcleo de tiofeno deficiente en electrones- también aparece en compuestos con actividad antifúngica.

Bloque de construcción para la síntesis heterocíclica
La combinación de grupos nitro y nitrilo permite reacciones de ciclocondensación con varios dinucleófilos para formar sistemas heterocíclicos fusionados como tienopirimidinas y tienopiridinas. Estos sistemas de anillos se investigan por su potencial como agentes anticancerígenos y antiinflamatorios. El grupo nitro puede participar en la sustitución aromática nucleofílica, permitiendo la introducción de diversos sustituyentes en condiciones suaves.

Aplicaciones de la ciencia de materiales
La estructura electrónica polarizada de este compuesto lo hace valioso para desarrollar materiales ópticos no lineales y semiconductores orgánicos. Los fuertes grupos atractores de electrones-crean un sistema donante-aceptor que puede exhibir grandes hiperpolarizabilidades, útiles para la generación de segundos-armónicos. Los derivados de este andamio también se exploran como componentes básicos para polímeros conjugados con bandas prohibidas sintonizables.

Intermedio de síntesis orgánica
Como sustrato heteroaromático multifuncional, el 5-nitrotiofeno-2-carbonitrilo participa en diversas transformaciones, incluidos acoplamientos cruzados catalizados por paladio-después de la conversión del nitrilo a otros grupos funcionales, secuencias de reducción para acceder a aminotiofenos y reacciones de cicloadición que aprovechan la naturaleza deficiente de electrones del anillo de tiofeno. Su reactividad ortogonal permite la funcionalización secuencial, lo que lo convierte en un valioso material de partida para la construcción de bibliotecas de compuestos a base de tiofeno para la investigación de materiales y química medicinal.

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