2-Bromo-1-(4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil)etanona

Este compuesto se obtiene típicamente como un polvo cristalino de color amarillo pálido a marrón claro. Su fórmula molecular es C12H11BrN2O, correspondiente a un peso molecular de 279,13. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 138 a 142 grados. La densidad calculada es de aproximadamente 1,54 g/cm³ en condiciones ambientales. Es soluble en disolventes orgánicos polares, incluidos dimetilsulfóxido y dimetilformamida, moderadamente soluble en diclorometano y acetato de etilo, y escasamente soluble en agua y disolventes no polares como el hexano. La molécula presenta un núcleo de bromuro de fenacilo con un sustituyente 4-metilimidazol-1-ilo en la posición para del anillo de fenilo. La fracción bromocetona es altamente reactiva hacia la sustitución nucleofílica, mientras que el anillo de imidazol proporciona capacidad de aceptación de enlaces de hidrógeno y potencial de coordinación de metales. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida para evitar la descomposición y la absorción de humedad. Debe evitarse el contacto con nucleófilos fuertes, bases fuertes y agentes oxidantes fuertes.

2 Bromo 1 (4 (4 metil 1H imidazol 1 il) fenil) etanona es una molécula bifuncional que combina una halocetona con un N aril imidazol. La unidad de bromuro de fenacilo sirve como un agente alquilante altamente electrófilo, susceptible de ser desplazado por aminas, tioles y otros nucleófilos, lo que permite la introducción de diversos grupos farmacofóricos. El anillo de imidazol, con sus dos átomos de nitrógeno, ofrece tanto la capacidad de aceptar enlaces de hidrógeno como la capacidad de coordinar iones metálicos, una característica explotada en la inhibición y catálisis enzimática. El patrón de sustitución para asegura una geometría lineal, colocando el grupo bromoacetilo reactivo opuesto al anillo portador de imidazol-. Esta arquitectura compacta de doble función convierte al compuesto en un valioso componente de la química medicinal para construir bibliotecas de inhibidores de enzimas, ligandos de receptores y heterociclos biológicamente activos.

Intermedio farmacéutico
Este derivado de bromoacetil imidazol se emplea en la síntesis de compuestos con actividad potencial contra el cáncer, la inflamación y las enfermedades infecciosas. La bromocetona reactiva permite el desplazamiento nucleofílico por aminas para formar aminocetonas, que pueden ciclarse aún más a imidazo[1,2a]piridinas y otros heterociclos fusionados. El anillo de imidazol puede formar enlaces de hidrógeno con sitios activos de enzimas, contribuyendo a la afinidad y selectividad del objetivo.

Bloque de construcción para sistemas heterocíclicos
El compuesto sirve como precursor para la construcción de heterociclos fusionados como imidazo[1,2 a]quinoxalinas, imidazo[4,5 b]piridinas y triazolo[4,3 a]quinoxalinas mediante reacciones de ciclocondensación. El grupo bromoacetilo reacciona con varios dinucleófilos, lo que permite un acceso rápido a policiclos ricos en nitrógeno con posibles actividades farmacológicas, incluida la inhibición de la quinasa y efectos antimicrobianos.

Desarrollo de inhibidores de enzimas covalentes
El resto bromoacetilo electrófilo puede formar enlaces covalentes con residuos nucleofílicos (cisteína, serina, lisina) en sitios activos de enzimas, lo que hace que este compuesto sea valioso para diseñar inhibidores irreversibles. El anillo de imidazol proporciona interacciones de unión adicionales, mejorando la selectividad y la potencia. Se investiga que dichos inhibidores se dirijan a proteasas, quinasas y otras enzimas terapéuticas relevantes.

Intermedio de síntesis orgánica
Como componente sintético versátil, este compuesto participa en diversas transformaciones, incluida la sustitución nucleofílica, reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio y reacciones de condensación. El bromo puede ser desplazado por varios nucleófilos para introducir grupos amina, tiol o alcoxi, mientras que el anillo de imidazol puede funcionalizarse aún más mediante alquilación de N o coordinación de metales. Su utilidad se extiende a la síntesis de materiales funcionales y sondas moleculares donde la combinación de un mango electrófilo y un heterociclo de unión a metal brinda oportunidades para la elaboración molecular controlada.

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