2-cloro-5-ciclopropilpirimidina

Este compuesto normalmente se obtiene como un sólido cristalino que varía del blanco al amarillo pálido. Su fórmula molecular es C7H7ClN2, correspondiente a un peso molecular de 154,60. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 58 a 62 grados. La densidad calculada es de aproximadamente 1,28 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, acetato de etilo, tetrahidrofurano y metanol, mientras que muestra una solubilidad limitada en agua y una solubilidad insignificante en disolventes no polares como el hexano. La molécula consta de un anillo de pirimidina con un átomo de cloro en la posición 2 y un grupo ciclopropilo en la posición 5. El cloro se activa hacia la sustitución aromática nucleofílica y reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición mediante el efecto de extracción de electrones de los nitrógenos del anillo. El anillo de ciclopropilo introduce tensión en el anillo y características electrónicas únicas. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida para evitar su descomposición. Debe evitarse el contacto con nucleófilos fuertes, bases fuertes y agentes oxidantes fuertes.

La 2 cloro 5 ciclopropilpirimidina es un derivado de pirimidina disustituido que presenta tanto un halógeno como un carbociclo tenso en el anillo heteroaromático. El núcleo de pirimidina, con sus dos átomos de nitrógeno en las posiciones 1 y 3, proporciona una plataforma aromática deficiente en electrones capaz de participar en interacciones de apilamiento π y enlaces de hidrógeno. El átomo de cloro en la posición 2 sirve como un mango electrofílico versátil para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, como los acoplamientos de Suzuki, Sonogashira y Buchwald Hartwig, lo que permite la introducción de diversos grupos arilo, heteroarilo o amino. El sustituyente ciclopropilo en la posición 5 imparte una tensión de anillo significativa y propiedades electrónicas únicas debido a sus orbitales de Walsh, que pueden interactuar con el sistema π aromático e influir tanto en la reactividad como en el reconocimiento biológico. Esta combinación de un halógeno reactivo y un grupo alquilo donador de electrones conformacionalmente rígido en un núcleo heteroaromático privilegiado hace que el compuesto sea un componente valioso en la química medicinal y la investigación agroquímica para construir moléculas más complejas con propiedades electrónicas y estéricas adaptadas.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este derivado de cloropirimidina se emplea como componente básico para sintetizar inhibidores de quinasa y otros agentes terapéuticos. El grupo ciclopropilo sirve como bioisóstero metabólicamente estable para isopropilo u otros grupos alquilo ramificados, a menudo mejorando la estabilidad metabólica y reduciendo la flexibilidad conformacional al tiempo que contribuye a las interacciones de unión hidrófobas. El átomo de cloro permite la diversificación de las últimas etapas a través de reacciones de acoplamiento cruzado, lo que permite la exploración sistemática de las relaciones estructura-actividad. Se han explorado los derivados preparados a partir de este andamio por su posible actividad contra el cáncer y las enfermedades inflamatorias.

Investigación en agroquímicos
En la química de protección de cultivos, este compuesto sirve como precursor para el desarrollo de nuevos fungicidas y herbicidas con perfiles ambientales mejorados. El núcleo de pirimidina es un motivo común en los agroquímicos que se dirigen a enzimas clave en patógenos vegetales, como la succinato deshidrogenasa. El grupo ciclopropilo puede mejorar la lipofilicidad para mejorar la penetración de la cutícula y contribuir a la estabilidad metabólica en condiciones de campo, mientras que el cloro permite una mayor funcionalización para optimizar la potencia y la selectividad contra las plagas objetivo.

Bloque de construcción para sistemas heterocíclicos
La combinación de un cloro activado y un grupo ciclopropilo permite la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados como las ciclopropa[4,5]pirimido[1,2 a]pirimidinas y otras estructuras policíclicas mediante reacciones de expansión del anillo o ciclación. El anillo de ciclopropilo tenso puede sufrir una apertura del anillo en condiciones apropiadas, proporcionando acceso a cadenas de alquilo funcionalizadas que pueden participar en reacciones de anulación adicionales. Estos sistemas de anillos se investigan por sus propiedades farmacológicas, y el núcleo rígido de pirimidina proporciona una restricción conformacional beneficiosa para el reconocimiento del objetivo.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, la 2 cloro 5 ciclopropilpirimidina participa en diversas transformaciones que incluyen acoplamientos cruzados catalizados por paladio, sustitución aromática nucleofílica y reacciones de metalación dirigida. La reactividad ortogonal del cloro y el anillo de ciclopropilo permite la funcionalización secuencial: el cloro puede participar en un acoplamiento cruzado mientras que el ciclopropilo permanece intacto para su posterior elaboración mediante apertura del anillo o funcionalización. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde la combinación de un carbociclo tenso y un núcleo heteroaromático imparte propiedades electrónicas y estructurales deseables.

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