7-(benciloxi)-6-metoxiquinolin-4-ol

Este compuesto normalmente se aísla como un sólido cristalino que varía del blanquecino al amarillo pálido. Su fórmula molecular es C17H15NO3, correspondiente a un peso molecular de 281,31. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 180 a 185 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,27 g/cm³ en condiciones ambientales. Presenta una solubilidad moderada en disolventes orgánicos polares como dimetilsulfóxido y dimetilformamida, una solubilidad limitada en metanol y etanol, y una solubilidad insignificante en agua y disolventes no-polares como diclorometano y hexano. La molécula contiene un núcleo de quinolina con un grupo hidroxilo en la posición 4, un grupo metoxi en la posición 6 y un sustituyente benciloxi en la posición 7. El grupo 4-hidroxilo existe predominantemente en forma ceto en condiciones fisiológicas, lo que contribuye a la capacidad del compuesto para participar en los enlaces de hidrógeno y la quelación de metales. Los éteres bencílico y metílico son estables en condiciones básicas pero pueden escindirse en condiciones ácidas o mediante hidrogenólisis. Generalmente es adecuado el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones secas para el almacenamiento prolongado. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y ácidos fuertes.

7-(benciloxi)-6-metoxiquinolin-4-ol es un derivado de quinolina trisustituido que presenta funcionalidades éter e hidroxilo en el sistema de anillos aromáticos fusionados. El núcleo de quinolina, que consta de un anillo de benceno fusionado a un anillo de piridina, proporciona una estructura plana y rígida capaz de realizar interacciones de apilamiento π y enlaces de hidrógeno a través del nitrógeno del anillo. El grupo 4-hidroxilo, que puede tautomerizarse a la forma 4-oxo, contribuye a la capacidad de la molécula para quelar iones metálicos y establecer enlaces de hidrógeno con objetivos biológicos. Los sustituyentes 6-metoxi y 7-benciloxi introducen un carácter donador de electrones y una lipofilicidad significativa, y el grupo bencilo ofrece un potencial de apilamiento π adicional y sirve como grupo protector para el hidroxilo fenólico que puede eliminarse en condiciones de hidrogenólisis. Esta combinación de un núcleo heteroaromático privilegiado con sustituyentes éter modificables hace que el compuesto sea un componente valioso para construir moléculas más complejas en química medicinal y ciencia de materiales, donde la estructura de quinolina es reconocida por sus diversas actividades biológicas, incluidas propiedades antipalúdicas, anticancerígenas y antimicrobianas.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, esta quinolina funcionalizada sirve como componente básico para sintetizar compuestos con actividad potencial contra el cáncer, enfermedades infecciosas y trastornos neurológicos. El grupo 4-hidroxilo permite la quelación de metales para la inhibición de las metaloenzimas, mientras que los sustituyentes éter se pueden modificar para optimizar las propiedades farmacocinéticas. El grupo benciloxi se puede eliminar mediante hidrogenólisis para revelar un 7-hidroxilo para una mayor funcionalización, lo que permite una diversificación en las últimas etapas de los programas de optimización de clientes potenciales.

Química de coordinación y quelación de metales
El motivo 4-hidroxiquinolina es reconocido por su capacidad para formar complejos estables con iones metálicos, incluidos hierro, cobre y zinc. Este compuesto sirve como precursor para el diseño de agentes quelantes de metales con aplicaciones potenciales en el tratamiento de trastornos por sobrecarga de metales y como sondas para estudiar la homeostasis de los metales en sistemas biológicos. Los sustituyentes éter pueden influir en la selectividad y estabilidad de la formación de complejos metálicos.

Bloque de construcción para sondas fluorescentes
La conjugación π-extendida del núcleo de quinolina, combinada con los grupos metoxi y benciloxi donadores de electrones-, crea un sistema con propiedades fotofísicas útiles. Los derivados de este compuesto se exploran como sensores fluorescentes para iones metálicos, cambios de pH y analitos biológicos. Los grupos éter pueden funcionalizarse para unir elementos de reconocimiento manteniendo al mismo tiempo las características de emisión del fluoróforo.

Intermedio de síntesis orgánica
Como componente básico sintético versátil, el 7-(benciloxi)-6-metoxiquinolin-4-ol participa en diversas transformaciones que incluyen O-alquilación, O-acilación y sustitución electrófila en posiciones activadas por los sustituyentes donadores de electrones. El grupo protector bencilo se puede eliminar selectivamente en condiciones de hidrogenólisis para revelar un hidroxilo fenólico para su posterior elaboración. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde el núcleo de quinolina imparte propiedades deseables como coordinación de metales y fluorescencia.

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