5-Acetil-2-metilpiridina

Este compuesto se encuentra comúnmente como un líquido de incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente, y posee un olor característico parecido a la piridina-con matices dulces a nuez. Su fórmula molecular es C8H9NO, correspondiente a un peso molecular de 135,16. El punto de ebullición es de aproximadamente 220 a 225 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 1,06 g/cm³ a ​​20 grados. Es libremente miscible con disolventes orgánicos comunes, incluidos etanol, acetona, acetato de etilo y diclorometano, mientras que muestra una solubilidad moderada en agua y una solubilidad limitada en hidrocarburos alifáticos. La molécula presenta un anillo de piridina sustituido con un grupo acetilo en la posición 5 y un grupo metilo en la posición 2. El acetilcarbonilo es susceptible a reacciones de condensación y adición nucleofílica, mientras que el nitrógeno piridina proporciona basicidad y capacidad de coordinación. Generalmente es adecuado el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomienda el almacenamiento en frío durante períodos prolongados. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

5-Acetil-2-metilpiridina es un derivado de piridina disustituido que combina un grupo metilo en la posición 2 y un grupo acetilo en la posición 5 del anillo heteroaromático. El núcleo de piridina imparte deficiencia de electrones a través del nitrógeno del anillo, lo que influye en la reactividad del grupo acetilo, haciéndolo más electrófilo que en los análogos del benceno. El grupo metilo contribuye a la densidad electrónica a través de la hiperconjugación y el impedimento estérico, mientras que el acetilo proporciona un mango versátil para transformaciones adicionales como la condensación con aminas, hidrazinas y compuestos de metileno activos. La separación espacial de los dos sustituyentes permite la funcionalización selectiva en el sitio acetilo sin interferencia del grupo metilo. Esta combinación de un heterociclo básico y un carbonilo reactivo hace que el compuesto sea un intermediario valioso en la síntesis de productos farmacéuticos, agroquímicos y compuestos de sabor, donde el anillo de piridina puede participar en enlaces de hidrógeno e interacciones de apilamiento π, mientras que el acetilo permite la derivatización.

Intermedio farmacéutico
Este derivado de acetilpiridina se emplea en la síntesis de fármacos dirigidos a los trastornos neurológicos y la inflamación. El grupo acetilo se puede convertir en varios farmacóforos mediante condensación, reducción u oxidación, mientras que el anillo de piridina contribuye a la unión objetivo mediante enlaces de hidrógeno e interacciones π-. Se ha utilizado en la preparación de moduladores de los receptores nicotínicos y agentes anti-tuberculosos, donde el grupo metilo mejora la lipofilicidad para mejorar la penetración en la membrana.

Ingrediente de sabor y fragancia
El compuesto posee un aroma característico a tostado, a nuez y a palomitas de maíz-, lo que lo hace valioso como agente aromatizante en productos alimenticios como productos horneados, refrigerios y bebidas. Contribuye a las notas saladas de los alimentos procesados ​​y se utiliza en pequeñas cantidades para mejorar los perfiles sensoriales. Su estabilidad en condiciones de procesamiento térmico lo hace adecuado para su uso en aplicaciones horneadas y fritas.

Bloque de construcción agroquímico
En la investigación sobre protección de cultivos, este derivado de piridina sirve como precursor para la síntesis de insecticidas y fungicidas. El anillo de piridina es un motivo común en los insecticidas neonicotinoides, donde interactúa con los receptores nicotínicos de acetilcolina en los insectos. El grupo acetilo permite la unión de varios toxóforos mediante condensación o reducción, lo que permite la optimización de la actividad biológica y la persistencia ambiental.

Intermedio de síntesis orgánica
Como componente versátil, la 5-acetil-2-metilpiridina participa en diversas transformaciones, incluidas condensaciones aldólicas, reacciones de Mannich y aminaciones reductoras. El acetilo se puede reducir al alcohol o grupo etilo correspondiente, oxidarse a ácido carboxílico o convertirse en enaminas para una funcionalización adicional. El nitrógeno piridina puede dirigir reacciones de ortometalación o servir como ligando en procesos catalizados por metales. Su utilidad se extiende a la síntesis de sistemas heterocíclicos como pirido[2,3-d]pirimidinas e imidazo[1,2-a]piridinas mediante reacciones de ciclocondensación.

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