2-bromo-5-clorotiazol

Esta sustancia normalmente se obtiene como un sólido cristalino que varía del blanquecino al beige claro. Su fórmula molecular es C3HBrClNS, correspondiente a un peso molecular de 198,47. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 48 a 52 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. El punto de ebullición es de aproximadamente 200 a 205 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 2,01 g/cm³. Se disuelve fácilmente en disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, acetato de etilo, tetrahidrofurano y dimetilsulfóxido, mientras que muestra una solubilidad limitada en metanol y una solubilidad insignificante en agua e hidrocarburos alifáticos como el hexano. La molécula contiene un anillo de tiazol sustituido con átomos de bromo y cloro en las posiciones 2 y 5 respectivamente. La naturaleza aceptora de electrones-de los átomos de halógeno y del nitrógeno tiazol crea un sistema heteroaromático deficiente en electrones-, lo que activa los halógenos hacia reacciones de sustitución aromática nucleófila y-acoplamiento cruzado. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la descomposición y la degradación inducida por la luz-. Debe evitarse el contacto con nucleófilos fuertes, bases fuertes y agentes reductores.

2 Bromo 5 clorotiazol es un compuesto heteroaromático dihalogenado que presenta un anillo de tiazol de cinco miembros con bromo en la posición 2 y cloro en la posición 5. El núcleo de tiazol, que contiene átomos de azufre y nitrógeno, proporciona una plataforma aromática deficiente en electrones con propiedades electrónicas distintivas. Los dos átomos de halógeno ofrecen reactividad ortogonal: el bromo en la posición 2 es generalmente más reactivo en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio debido al enlace C-Br más débil, mientras que el cloro en la posición 5 puede desplazarse selectivamente en condiciones nucleofílicas más forzadas. La proximidad de los halógenos al nitrógeno y al azufre del anillo crea un entorno electrónico polarizado que puede influir tanto en la reactividad química como en el reconocimiento biológico. Este andamio compacto y densamente funcionalizado sirve como un bloque de construcción versátil para construir moléculas más complejas basadas en tiazol en química medicinal y ciencia de materiales, donde el anillo de tiazol es reconocido por su capacidad para imitar enlaces amida y participar en interacciones de enlaces de hidrógeno con objetivos biológicos.

Intermedio farmacéutico
Este tiazol dihalogenado se emplea en la síntesis de inhibidores de quinasas, agentes antimicrobianos y otros compuestos terapéuticos. Los átomos de bromo y cloro permiten reacciones secuenciales de acoplamiento cruzado-, lo que permite la introducción controlada de diversos grupos arilo, heteroarilo o amino en posiciones específicas. Los derivados de tiazol preparados a partir de este andamio han mostrado actividad contra el cáncer, infecciones bacterianas y enfermedades inflamatorias, donde el núcleo de tiazol puede participar en interacciones clave de enlaces de hidrógeno con sitios activos de enzimas.

Bloque de construcción para la síntesis heterocíclica
La combinación de dos átomos de halógeno permite la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados como tiazolo[4,5 b]piridinas, tiazolo[5,4 d]pirimidinas y otros sistemas de anillos de nitrógeno y azufre mediante reacciones de ciclocondensación. Estos sistemas de anillos se investigan por sus propiedades farmacológicas, donde el núcleo de tiazol proporciona rigidez conformacional y capacidad de formación de enlaces de hidrógeno. La reactividad ortogonal del bromo y el cloro permite la construcción gradual de arquitecturas policíclicas complejas con un control regioquímico preciso.

Investigación agroquímica
En la química fitosanitaria, este compuesto sirve como precursor para el desarrollo de nuevos fungicidas e insecticidas. Se sabe que los derivados de tiazol interfieren con enzimas esenciales en plagas y patógenos, incluida la succinato deshidrogenasa en hongos y la acetilcolinesterasa en insectos. Los átomos de halógeno permiten un ajuste fino de la lipofilia y las propiedades electrónicas para optimizar la afinidad objetivo y la persistencia ambiental, mientras que el núcleo de tiazol garantiza una unión específica a las enzimas objetivo.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 2 bromo 5 clorotiazol participa en diversas transformaciones que incluyen acoplamientos cruzados catalizados por paladio (Suzuki, Sonogashira, Buchwald Hartwig), sustitución aromática nucleofílica y funcionalización secuencial que aprovecha la reactividad halógena ortogonal. El bromo puede participar en un acoplamiento cruzado mientras el cloro permanece intacto para su posterior desplazamiento, lo que permite un rápido ensamblaje de bibliotecas de tiazoles polisustituidos. Su utilidad se extiende a la síntesis de materiales funcionales y sondas moleculares donde el anillo de tiazol imparte propiedades deseables como la coordinación de metales y la estabilidad metabólica.

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