3-acetil-1H-pirazol-5-carboxilato de etilo

Este compuesto normalmente se aísla como un polvo cristalino de color blanco a-blanquecino. Su fórmula molecular es C8H10N2O3, correspondiente a un peso molecular de 182,18. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 128 a 132 grados, lo que indica una red cristalina bien-definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,28 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos polares, incluidos metanol, etanol, acetato de etilo y dimetilsulfóxido, mientras que muestra una solubilidad moderada en diclorometano y una solubilidad limitada en agua y disolventes no-polares como el hexano. La molécula consta de un anillo de pirazol que lleva un grupo acetilo en la posición 3 y un éster etílico en la posición 5. El pirazol NH es ácido y puede participar en enlaces de hidrógeno, mientras que tanto la cetona como el éster carbonilo son susceptibles a reacciones de condensación y adición nucleofílica. Generalmente es adecuado el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones secas para el almacenamiento prolongado. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes y bases fuertes.

El 3-acetil-1H-pirazol-5-carboxilato de etilo es un derivado de pirazol bifuncional que presenta dos grupos carbonilo -aceptores de electrones en las posiciones 3 y 5. El núcleo de pirazol, un heterociclo aromático de cinco miembros que contiene dos átomos de nitrógeno adyacentes, proporciona una plataforma rígida con capacidades tanto de donador de enlaces de hidrógeno (NH) como de aceptor (nitrógeno tipo piridina). El grupo acetilo en la posición 3 introduce una funcionalidad cetona reactiva que puede sufrir reacciones de condensación, reducción y alquilación. El éster etílico en la posición 5 sirve como equivalente de ácido carboxílico protegido, ofreciendo un mango versátil para una mayor funcionalización mediante hidrólisis, transesterificación o reducción al alcohol correspondiente. Los dos grupos carbonilo se conjugan a través del anillo de pirazol, creando un sistema electrónico de contrafase que influye tanto en la reactividad como en las propiedades espectroscópicas. Esta combinación de un núcleo heteroaromático privilegiado con dos sitios reactivos ortogonales hace que el compuesto sea un componente valioso en la química medicinal y la síntesis heterocíclica para construir diversas moléculas basadas en pirazol.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este éster de pirazol se emplea como componente básico para sintetizar agentes antiinflamatorios, inhibidores de quinasas y compuestos antimicrobianos. El grupo acetilo permite la condensación con hidrazinas o aminas para formar heterociclos fusionados con pirazol-, mientras que el éster puede hidrolizarse al ácido carboxílico para el acoplamiento de amida con farmacóforos que contienen amina-. Los derivados de pirazol preparados a partir de este andamio se han mostrado prometedores en la modulación de la actividad enzimática y la función del receptor en múltiples áreas terapéuticas.

Bloque de construcción para la síntesis heterocíclica
El compuesto sirve como precursor para la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados como pirazolo[3,4-d]pirimidinas, pirazolo[1,5-a]pirimidinas y pirazolo[4,3-c]piridinas mediante reacciones de ciclocondensación con varios dinucleófilos. Estos sistemas de anillos se investigan exhaustivamente por sus propiedades farmacológicas, y el núcleo rígido de pirazol proporciona una restricción conformacional beneficiosa para el reconocimiento del objetivo. Los grupos acetilo y éster permiten una mayor funcionalización después de la formación de heterociclos.

Ligando para complejos metálicos
Los átomos de nitrógeno del pirazol y el oxígeno del carbonilo del grupo acetilo pueden coordinarse con metales de transición, formando complejos con geometrías bien-definidas. Los complejos metálicos derivados de este andamio se estudian por su actividad catalítica en reacciones de oxidación y acoplamiento cruzado, así como por su potencial como materiales luminiscentes. Los carbonilos aceptores de electrones-modulan las propiedades electrónicas del centro metálico, lo que permite un ajuste fino-del rendimiento del catalizador.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 3-acetil-1H-pirazol-5-carboxilato de etilo participa en diversas transformaciones que incluyen condensaciones de Knoevenagel, adiciones de Michael y reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio después de una activación adecuada. El grupo acetilo se puede convertir en varios grupos funcionales, como alcoholes, aminas o alquenos, mediante reducción, aminación reductora u olefinación de Wittig. El éster proporciona un mango ortogonal para una mayor elaboración, lo que permite la construcción secuencial de bibliotecas de pirazoles polisustituidos para el descubrimiento de fármacos y aplicaciones de ciencia de materiales.

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