Nombre del producto	4-(Morfolinometil)anilina , 4-(Morfolinometil)anilina
Número CAS	51013-67-3
Fórmula molecular	C₁₁H₁₆N₂O
Peso molecular	192.26
Código SONRISAS	NC1=CC=C(CN2CCOCC2)C=C1
MDL No.	MFCD03659020
ID de Pubchem	776851
Tecla InChi	WNYFVEFUHMDIRQ-UHFFFAOYSA-N

Ruta de síntesis

Síntesis: 51013-67-3

	→
6425-46-3		51013-67-3

Producir	Condiciones de síntesis	Procedimientos experimentales
95%	Con paladio sobre carbón activado; hidrógeno en metanol durante 6 h;	Se disolvió 11a (2,22 g, 10 mmol) en metanol y, en atmósfera de nitrógeno, se añadieron 200 mg de Pd/C. Después se hizo reaccionar la mezcla con H$₂$ durante 6 horas. El filtrado se recogió por filtración y se concentró para dar 1,83 g de un sólido. Rendimiento: 95%.
80.9%	Con cloruro de hierro (III) hexahidrato; pirografito; hidrato de hidracina En etanol a 65 - 78 grado; durante 5 h;	Procedimiento general: Se calentó a 65 grados una mezcla de los compuestos 5a-e (0,05 moles) en etanol. Se añadieron FeCl₃·6H₂O (2,8 g, 0,001 mol), carbón activado (0,18 g, 0,015 mol) e hidrato de hidrazina al 80 %. (25 g, 0,5 mol) se añadió gota a gota a una velocidad para mantener la temperatura por debajo de 70 grados. La reacción se calentó a reflujo durante 5 horas, después se enfrió hasta temperatura ambiente y se concentró. Se añadió agua (100 ml) y la solución de reacción se extrajo tres veces con DCM. Los extractos orgánicos se combinaron, se secaron sobre sulfato de sodio, se filtraron y se concentraron para producir los compuestos 6a-e.
80.9%	Con cloruro de hierro (III) hexahidrato; hidrato de hidrazina en etanol durante 5 h;	Procedimiento general: Se calentó a 65 grados una mezcla del compuesto 5 o 7a-c (0,05 moles) en etanol. Se añadieron FeCl₃·6H₂O (2,8 g, 1 mmol) y carbón activado (0,18 g, 15 mmol), y se añadió gota a gota 80 % de hidrato de hidrazina (25 g, 0,5 mol) a esta temperatura, manteniendo la temperatura por debajo de 70 grados. La reacción se calentó a reflujo durante 5 horas, después se enfrió hasta temperatura ambiente y se concentró. Se añadió agua (100 ml) y la solución de reacción se extrajo tres veces con CH2Cl2 (60 ml). Los extractos orgánicos se combinaron, se secaron sobre sulfato de sodio, se filtraron y se concentraron para proporcionar los compuestos 8a-d.

Propiedades químicas

Este derivado de anilina es un sólido cristalino de color blanco a blanquecino - que se funde a 95-97 grados, con un punto de ebullición previsto de 320,7 grados. Su densidad prevista es 1,136 g/cm³. Debe almacenarse en un lugar oscuro bajo una atmósfera inerte a temperatura ambiente. Es ligeramente soluble en agua pero fácilmente soluble en metanol, etanol, THF, DMF y tiene cierta solubilidad en etilo. acetato. El compuesto es estable en condiciones secas. El nitrógeno de la morfolina es débilmente básico y la anilina es moderadamente básica y nucleofílica, lo que requiere protección contra electrófilos fuertes y agentes oxidantes si se quiere conservar la amina libre.

Descripción

La 4-(morfolin-4-ilmetil)anilina es una molécula bifuncional que combina una amina aromática primaria con una amina alifática terciaria (morfolina) a través de un conector de metileno. Esta estructura proporciona dos sitios de nitrógeno distintos con diferentes entornos químicos y valores de pKa. La anilina permite la diazotización, la formación de amidas y la participación en la sustitución aromática electrofílica, mientras que la morfolina ofrece solubilidad en agua, potencial quelante de metales (a través de su oxígeno) y la capacidad de formar sales de amonio cuaternario. Es un conector polar versátil y precursor de grupo solubilizante.

Usos

1.Síntesis farmacéutica
Comúnmente se usa como fragmento que mejora la solubilidad-y mejora la farmacocinética-en el diseño de fármacos. Se incorpora a fármacos candidatos para mejorar la solubilidad acuosa y modular logP/D. La anilina se usa a menudo para formar enlaces de anilida con ácidos carboxílicos de compuestos de plomo, agregando la cola de morfolina. Prevalece en la síntesis de inhibidores de proteína quinasa, quinolonas antibacterianas y moduladores del receptor de serotonina.

2.I+D de agroquímicos
Se utiliza para introducir nitrógeno básico y polaridad en candidatos a agroquímicos, que pueden influir en el movimiento sistémico (movilidad del floema) en las plantas.

3.Síntesis de material funcional
Actúa como monómero o extensor de cadena en la síntesis de poliuretanos, poliureas y resinas epoxi, donde aporta rigidez del anillo aromático y potencial de reticulación de las aminas. También se puede utilizar para funcionalizar nanotubos de carbono u óxido de grafeno mediante la química del diazonio, introduciendo grupos morfolina para alterar las propiedades de dispersión en materiales compuestos.

4.Bloque de construcción de síntesis orgánica
Un reactivo estándar para preparar bases e iminas de Schiff a través del grupo anilina. Las iminas resultantes se pueden usar en la síntesis de aminoácidos de Strecker o en su reducción a aminas secundarias. También es un precursor de los colorantes azoicos cuando se diazota y se combina con fenoles u otras aminas aromáticas, encontrando uso en la química de los colorantes.

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