Ácido 3-fluoro-2-(pirimidin-2-il)benzoico

Este ácido biarilcarboxílico es un polvo cristalino de color blanco a blanquecino-que se funde a 148-152 grados. Se recomienda almacenarlo a 2-8 grados. Es ligeramente soluble en agua pero se disuelve fácilmente en solventes orgánicos polares como metanol, etanol, THF y DMF, con solubilidad moderada en acetato de etilo. El compuesto es estable en condiciones ambientales secas cuando se almacena adecuadamente. El ácido carboxílico El grupo (pKa ~ 3-4) permite la formación de sales, mientras que los anillos de flúor y pirimidina son estables en condiciones estándar. Debe protegerse de bases fuertes para evitar la descarboxilación.

El ácido fluoro-2-pirimidin-2-ilbenzoico es una estructura de biarilo bifuncional preorganizada de gran interés en el descubrimiento de fármacos. Consiste en una unidad de ácido benzoico y un anillo de pirimidina conectado directamente en la posición orto con respecto al ácido carboxílico. Esto crea una conformación restringida donde los dos anillos son casi perpendiculares, presentando los átomos de nitrógeno del ácido carboxílico y de la pirimidina. en una disposición espacial fija. El metaflúor en el anillo de benceno afina la densidad de electrones. Esta estructura no es un simple bloque de construcción, sino más bien un intermedio avanzado, rico en farmacóforos, que imita motivos comunes en las moléculas bioactivas.

1.Síntesis farmacéutica

Un intermediario directo en la síntesis de potentes inhibidores de quinasa, en particular aquellos que se dirigen a las familias de receptores VEGF, EGFR y Src. El anillo de pirimidina a menudo actúa como motivo de unión bisagra-, mientras que el ácido benzoico se puede convertir en amidas que se extienden hasta el bolsillo posterior hidrófobo. El átomo de flúor mejora la estabilidad metabólica. Este compuesto se utiliza en la optimización de cables para generar rápidamente bibliotecas de amidas para la detección de potencia y selectividad.

2.I+D de agroquímicos

Investigado como una estructura central para nuevos compuestos fungicidas y herbicidas. La estructura del ácido pirimidina-benzoico puede interferir con la síntesis de aminoácidos o ácidos nucleicos en patógenos/malezas. El ácido carboxílico permite la esterificación para crear profármacos con una absorción foliar mejorada, mientras que el flúor mantiene la lipofilicidad y la estabilidad necesarias.

3.Síntesis de material funcional

Puede usarse como ligando quelante para metales de transición (por ejemplo, Ru, Ir) en el diseño de complejos fosforescentes para diodos emisores de luz orgánicos-(OLED). El carboxilato puede unirse al metal y la pirimidina puede actuar como un ligando auxiliar. Los complejos resultantes pueden usarse como emisores en tecnologías de visualización.

4.Bloque de construcción de síntesis orgánica

Sirve principalmente como sustrato para la formación de enlaces amida a través del grupo ácido carboxílico. Es un intermedio avanzado en lugar de un bloque de construcción fundamental. Su utilidad principal es la síntesis paralela dentro de la química medicinal para crear bibliotecas enfocadas de derivados de amida alrededor de este andamio privilegiado, acelerando los procesos de optimización de acceso -a- y de avance.

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