1-Metil-3-(tiofen-2-il)-1H-pirazol-5-amina

Este híbrido de aminopirazol-tiofeno se funde en el rango de 137-140 grados. Muestra solubilidad en una amplia gama de disolventes, desde próticos polares (metanol) hasta aromáticos (tolueno), debido a su polaridad equilibrada de la amina y los anillos heteroaromáticos. El compuesto es estable en condiciones estándar, pero su grupo amino primario necesita protección contra electrófilos fuertes y oxidantes. Agentes. Se recomienda un almacenamiento refrigerado y protegido contra la luz-para una estabilidad a largo plazo.

La 1-Metil-3-tiofen-2-ilpirazol-5-amina es una estructura biheteroaromática de considerable interés. Combina anillos de tiofeno y pirazol ricos en electrones, unidos directamente, lo que permite una conjugación π extendida. La amina primaria en la posición 5 del pirazol es un mango muy versátil para reacciones de condensación, acilación y ciclación. Esta estructura Sirve como modelo minimalista para sistemas donante-aceptor y un precursor versátil para matrices heterocíclicas más elaboradas.

1.Síntesis farmacéutica
Un intermediario clave para los agentes antipalúdicos y anticancerígenos. El núcleo de tiofeno-pirazol se encuentra en compuestos dirigidos a la dihidroorotato deshidrogenasa (DHODH) del parásito y a la quinasa humana. La amina permite la generación rápida de bibliotecas de amidas y sulfonamidas para estudios de relación estructura-actividad (SAR).

2.I+D de agroquímicos
Se utiliza en el desarrollo de agentes insecticidas y fungicidas. La estructura de la molécula imita los aleloquímicos heterocíclicos naturales. La derivatización de la amina puede producir compuestos que interfieren con la biosíntesis de quitina en insectos o la síntesis de ergosterol en hongos.

3.Síntesis de material funcional
Se emplea como componente básico para tintes y semiconductores orgánicos. Su carácter de donante-aceptor (tiofeno como donante, pirazol como aceptor débil) y su pequeña banda prohibida lo hacen adecuado para crear polímeros conjugados de baja-banda-gap o moléculas pequeñas para transistores de efecto de campo orgánico-(OFET) y células solares sensibilizadas con tinte-(DSSC).

4.Bloque de construcción de síntesis orgánica
Un material de partida fundamental para la síntesis de heterociclos anulados como tieno[2,3-c]pirazoles mediante ciclación intramolecular de una amina funcionalizada. También se utiliza en reacciones de múltiples componentes para generar una diversidad molecular compleja a partir de un núcleo simple y fácilmente disponible.

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