2-(1-(2-fluorobencil)piperidin-4-il)-1H-benzo[d]imidazol

Este conjugado de bencimidazol-piperidina es un sólido de alto punto de fusión-(134-138 grados) con buena solubilidad en disolventes orgánicos polares y acetato de etilo. La presencia del nitrógeno básico de piperidina (pKa previsto~11,8) significa que puede formar sales con ácidos. Es estable en condiciones estándar pero, como muchos bencimidazoles, puede ser susceptible a condiciones oxidantes fuertes. El flúor El átomo es inerte a la mayoría de las condiciones de reacción.

Esta molécula es un híbrido de farmacóforo pre-integrado que se encuentra comúnmente en el descubrimiento de fármacos. Combina una unidad de bencimidazol (un motivo de unión bisagra-común en los inhibidores de cinasas y un andamio para agentes antiulcerosos) con un resto de 4-aminopiperidina (un espaciador/potenciador de la solubilidad-versátil), que a su vez está N-alquilado con un grupo 2-fluorobencilo (un aromático común). cap).Esta estructura representa un punto de partida sofisticado en lugar de un simple bloque de construcción.

1.Síntesis farmacéutica

Un andamio intermedio o final directo en la síntesis de antagonistas de receptores, particularmente para GPCR de neurotransmisores (dopamina, serotonina) e inhibidores de quinasa (p. ej., Bcr-Abl, JAK). La estructura permite una analogía rápida en múltiples sitios: el bencimidazol NH, el nitrógeno de piperidina y el anillo de fluoroarilo.

2.I+D de agroquímicos

Se investigan sus características estructurales para determinar su actividad fungicida e insecticida, posiblemente dirigidas al citocromo P450 de hongos o a los receptores de octopamina de insectos. El grupo flúor mejora la lipofilicidad y la biodisponibilidad en los sistemas vegetales.

3.Síntesis de material funcional

Uso directo limitado, pero podría servir como compuesto modelo para estudiar la fluorescencia en estado sólido-de derivados de bencimidazol o como ligando para complejos metálicos con posibles propiedades catalíticas o luminiscentes.

4.Bloque de construcción de síntesis orgánica

Principalmente un sustrato para la química de N-alquilación y sustitución aromática electrófila en el núcleo de bencimidazol. Se describe con mayor precisión como un intermedio avanzado utilizado en síntesis paralela para generar bibliotecas enfocadas para la detección biológica, en lugar de una unidad de construcción fundamental.

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