Ácido 1-(4-clorofenil)-5-metil-1H-pirazol-4-carboxílico

Este derivado sólido de ácido carboxílico se funde bruscamente a 201 grados, lo que confirma su alta cristalinidad. Posee una solubilidad acuosa limitada, pero es fácilmente soluble en medios orgánicos polares como DMF y metanol. La presencia de un ácido carboxílico ácido (pKa previsto ~ 3,3) y un anillo aromático clorado exige un manejo cuidadoso; debe almacenarse seco a temperatura ambiente y protegerse de bases fuertes para evitar la formación de sales y los riesgos de descarboxilación.

El ácido 1-(4-clorofenil)-5-metilpirazol-4-carboxílico es un andamio heterocíclico multifuncional de gran utilidad. Integra un grupo 4-clorofenilo lipófilo, un anillo de pirazol farmacológicamente privilegiado, un grupo metilo definido regioquímicamente y un mango de ácido carboxílico altamente versátil. Esta confluencia de características lo convierte en una plataforma convergente ideal para la derivatización, lo que permite la modificación paralela a través de amidación/esterificación en el ácido, mayor funcionalización del anillo de pirazol y posible acoplamiento cruzado en el sitio cloroareno.

1.Síntesis farmacéutica
Un andamiaje central en el desarrollo de inhibidores de quinasa y candidatos a fármacos antiinflamatorios no-esteroides-(AINE). El ácido carboxílico se utiliza directamente para formar enlaces amida con varias aminas, imitando farmacóforos conocidos, mientras que los grupos clorofenilo y pirazol contribuyen a la unión al objetivo y a la estabilidad metabólica. Es un intermediario clave para los análogos de inhibidores selectivos de la COX-2.
 

2.I+D de agroquímicos
Se utiliza en la síntesis de fungicidas de nueva generación que actúan como inhibidores de la succinato deshidrogenasa (SDHI). El núcleo del ácido pirazol-carboxílico es un motivo de unión bisagra- conocido; la derivatización en el grupo ácido permite-un ajuste fino del movimiento sistémico y la persistencia en las plantas, mientras que el grupo cloro mejora la adhesión de las hojas y la resistencia a la lluvia.
 

3.Síntesis de material funcional
Actúa como precursor de ligando quelante para complejos de metales de transición. El nitrógeno pirazol y el anión carboxilato pueden formar esferas de coordinación bidentadas estables con metales como el cobre o el zinc. Estos complejos se estudian como catalizadores para transformaciones orgánicas o como precursores moleculares de estructuras metal-orgánicas (MOF).
 

4.Bloque de construcción de síntesis orgánica
Un material de partida esencial para la construcción de sistemas poliheterocíclicos fusionados. El ácido carboxílico se puede convertir en cloruros de ácido o usarse en ciclaciones intramoleculares para acceder a pirazolo[1,5-a]pirimidinas y otros sistemas condensados ​​relevantes en química de materiales y medicamentos.

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