(R)-terc-clorhidrato de (azetidin-2-ilmetil)carbamato de butilo

El clorhidrato de terc-N-[[(2R)-azetidin-2-il]metil]carbamato de terc-butilo es un polvo cristalino de color blanco a blanquecino-blanquecino. Debe almacenarse a 2-8 grados. El punto de fusión está entre 178 y 182 grados. El compuesto exhibe una ligera solubilidad en agua y es fácilmente soluble. en disolventes orgánicos polares como metanol, etanol, THF y DMF. Muestra una solubilidad moderada en acetato de etilo y diclorometano y es insoluble en n-hexano. Como sal clorhidrato de una aminoazetidina protegida con Boc, es estable en condiciones secas e inertes. El grupo Boc es lábil a los ácidos y la forma de sal lo hace higroscópico; debe protegerse de la humedad.

El clorhidrato de terc-butilo N-[[(2R)-azetidina-2-il]metil]carbamato (n.º CAS 1818843-14-9) es un derivado de aminoácido quiral protegido donde el grupo amino es parte de un anillo de azetidina (heterociclo de nitrógeno de 4 miembros). La estructura presenta una amina primaria (protegida como Boc-carbamato) sobre un conector de metileno unido al anillo de azetidina. Esta diamina quiral restringida es valiosa para introducir restricción conformacional.

1. Bloque de construcción para -análogos de inhibidores de lactamasa
El anillo de azetidina es un isóstero central del anillo -lactama. Este compuesto se utiliza para sintetizar inhibidores no - -lactama de serina -lactamasas (por ejemplo, KPC-2,CTX-M-15) mediante la elaboración de la metilenamina en ácido borónico o grupos sulfonato que imitan el estado de transición de la hidrólisis de lactama.

2.Aditivo solvente quiral para la discriminación quiral por RMN
La diamina libre (después de la ruptura de la sal y la desprotección de Boc) se utiliza como agente solvatante quiral (CSA) para la espectroscopia de RMN. Forma complejos de manera efectiva con ácidos carboxílicos y fosfinatos, lo que provoca un desplazamiento químico significativo de la falta de equivalencia (Δδ) de los protones del enantiómero, lo que permite una determinación rápida de ee sin derivatización.

3.Enlazador-cruzado para hidrogeles sensibles al pH-
Los dos grupos amina (después de la desprotección) se hacen reaccionar con ésteres de bis-N-hidroxisuccinimida (NHS) basados ​​en PEG-para formar hidrogeles. El anillo de azetidina introduce tensión y la tasa de degradación del gel depende del pH-debido al estado de protonación de la amina secundaria restante, útil para la liberación controlada de fármacos en microambientes de tumores ácidos.

4.Ligando para captura y conversión de CO₂
La diamina se funcionaliza sobre sílice mesoporosa. La amina primaria reacciona con CO₂ para formar un carbamato, mientras que la amina secundaria de azetidina filtrada puede activar el CO₂ para reacciones posteriores. Este material se estudia para la captura de carbono post-combustión y como catalizador heterogéneo para sintetizar carbonatos cíclicos a partir de epóxidos y CO₂.

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