5-bromobiciclo[3.1.1]heptano-1-carboxilato de metilo

El 5-bromobiciclo[3.1.1]heptano-1-carboxilato de metilo es un sólido cristalino de color blanco a blanquecino. Es estable para el almacenamiento a temperatura ambiente. El compuesto tiene un punto de fusión entre 160 y 164 grados. Presenta baja solubilidad en agua, pero es fácilmente soluble en disolventes orgánicos polares como metanol, etanol, tetrahidrofurano (THF) y dimetilformamida (DMF). Se observa solubilidad moderada en acetato de etilo. Es estable en condiciones secas. La molécula contiene un bromuro de alquilo secundario reactivo y un éster metílico. El enlace C-Br es susceptible a la sustitución nucleófila (SN2) y puede participar en reacciones de acoplamiento cruzado como Suzuki-Miyaura después de la conversión a un éster borónico.

El 5-bromobiciclo[3.1.1]heptano-1-carboxilato de metilo (n.º CAS 91239-76-8) es un derivado bromado de noradamantano. Consiste en un esqueleto rígido de biciclo[3.1.1]heptano con un átomo de bromo en la posición 5 (un carbono secundario) y un éster metílico en la posición 1 de la cabeza de puente. Esta estructura lo convierte en un valioso socio de acoplamiento electrofílico para introducir el motivo tridimensional de noradamantano en moléculas complejas.

1.Precursor radical para la modificación de polímeros
Se utiliza como fuente del radical noradamantanilo mediante adición de radicales por transferencia de átomos (ATRA). El átomo de bromo se extrae mediante un complejo Cu(I)/ligando, generando un radical centrado en carbono-que se agrega a través del doble enlace de los monómeros de vinilo (por ejemplo, estireno, acrilato de metilo) injertados en las cadenas principales del polímero, lo que mejora la estabilidad térmica y modifica las propiedades de la superficie.

2.Intermedio para la síntesis de cristales líquidos
El bromuro se desplaza con alquiltioles o alcóxidos para crear derivados de noradamantano 5-sustituidos. Estos se utilizan como unidades centrales sustituidas lateralmente en la síntesis de cristales líquidos nemáticos y esmécticos, lo que reduce los puntos de fusión y la viscosidad para aplicaciones de visualización de cambio más rápido.

3.Sonda para estudiar la dinámica de la reacción SN2
El bromuro secundario en una estructura bicíclica rígida experimenta un impedimento estérico significativo. Este compuesto sirve como sustrato modelo en estudios de química orgánica física para cuantificar parámetros estéricos (p. ej., usando constantes de Charton o Taft) y para investigar los efectos del solvente en las tasas de sustitución nucleofílica bimolecular.

4.Bloque de construcción para ligandos de metal-marco orgánico (MOF)
El éster se hidroliza al ácido carboxílico. Este conector de ácido dicarboxílico, que contiene un átomo de bromo, se utiliza para construir MOF basados ​​en Zr-(p. ej., análogos de UiO-66). El sitio de bromo proporciona un control para la modificación postsintética mediante química de clic para ajustar la hidrofobicidad del MOF y la selectividad de adsorción de gas.

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