Biciclo[3.1.1]heptano-1,5-dicarboxilato de 1,5-dimetilo

Biciclo[3.1.1]heptano-1,5-dicarboxilato de 1,5-dimetilo

Número CAS: 75328-54-0
Fórmula molecular: C11H16O4
Peso molecular: 212,24
Código SONRISAS: O=C(C1(C2)CCCC2(C(OC)=O)C1)OC
Número de MDL: MFCD29042862

Introducción del producto
Nombre del producto Biciclo[3.1.1]heptano-1,5-dicarboxilato de 1,5-dimetilo
Número CAS 75328-54-0
Fórmula molecular C11H16O4
Peso molecular 212.24
Código SONRISAS O=C(C1(C2)CCCC2(C(OC)=O)C1)OC
MDL no MFCD29042862

 

Propiedades químicas

 

Biciclo[3.1.1]heptano-1,5-dicarboxilato de dimetilo es un sólido cristalino de color blanco a blanquecino con un punto de fusión entre 182 y 186 grados. Se recomienda almacenarlo a temperatura ambiente. El compuesto tiene baja solubilidad en agua pero es fácilmente soluble en disolventes apróticos polares como tetrahidrofurano (THF), 1,4 - dioxano y N, N-dimetilformamida (DMF). Muestra una solubilidad moderada en acetato de etilo y diclorometano y es insoluble en disolventes no polares como el n-hexano. Es químicamente estable en condiciones secas y atmósferas inertes. Los grupos éster son susceptibles a la hidrólisis en condiciones acuosas fuertemente ácidas o básicas a temperaturas elevadas.

 

Descripción

 

Biciclo[3.1.1]heptano-1,5-dicarboxilato de dimetilo (n.º CAS 75328-54-0) es un derivado diéster del noradamantano (biciclo[3.1.1]heptano), un hidrocarburo rígido, alifático, similar a una jaula. química.

 

Usos

 

1.Bloque de construcción de los inhibidores de proteasa
El núcleo de noradamantano proporciona una rigidez excepcional y vectores definidos para los sustituyentes. Se incorpora a la columna vertebral de péptidos diseñados para crear inhibidores potentes y selectivos de serina proteasas como las peptidasas relacionadas con la calicreína- (KLK), objetivos para el tratamiento de enfermedades inflamatorias y cáncer.

 

2.Monómero para plásticos de ingeniería de alta-Tg
Hydrolyzed to the corresponding diacid and polymerized with various diamines to yield polyamides(nylons)with exceptionally high glass transition temperatures(Tg>250 grados) y claridad óptica, adecuado para componentes automotrices y aeroespaciales exigentes.

 

3.Plantilla para la síntesis de ligandos espirocíclicos
Los dos grupos éster se reducen estratégicamente a grupos hidroximetilo y se elaboran aún más para crear ligandos quelantes de bis-fosfina o bis-N-carbeno heterocíclico (NHC). La estructura rígida impone una geometría de coordinación metálica precisa, lo que mejora la selectividad en catalizadores de hidrogenación asimétricos.

 

4.Andamio molecular en ingeniería de cristales
Se utiliza como aceptor de enlaces de hidrógeno-ditópico (a través de éster carbonilos) en el diseño de co-cristales con donantes de enlaces de hidrógeno-complementarios. Esto ayuda en el estudio sistemático de motivos de empaquetamiento y el desarrollo de cocristales farmacéuticos-para mejorar la solubilidad de los fármacos.

 

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