5-((terc-butoxicarbonil)amino)biciclo[3.1.1]heptano-1-carboxilato de metilo

Este compuesto se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a blanquecino-con un punto de fusión en el rango de 202 a 206 grados. Se recomienda su almacenamiento entre 0 y 8 grados. La sustancia tiene una ligera solubilidad en agua, pero se disuelve fácilmente en disolventes orgánicos polares, incluidos metanol, etanol, tetrahidrofurano (THF) y dimetilformamida (DMF). Se observa una solubilidad moderada en acetato de etilo y diclorometano. estable en condiciones secas a temperatura ambiente. La molécula contiene una terc-butoxicarbonil(Boc)-amina protegida y un éster metílico. El grupo Boc es estable a las bases pero se escinde en condiciones ácidas, mientras que el éster es susceptible a la hidrólisis en ambientes acuosos fuertemente básicos o ácidos.

El 5-[(2-metilpropan-2-il)oxicarbonilamino]biciclo[3.1.1]heptano-1-carboxilato de metilo (n.º CAS 1035325-26-8) es un derivado de aminoácido a base de noradamantano. Presenta una amina primaria protegida con Boc en la posición 5 y un éster metílico en la posición 1 del rígido. marco bicíclico. Este compuesto sirve como un equivalente de ²,³-aminoácido protegido y conformacionalmente restringido para la ciencia de los péptidos.

1.-Aminoácido conformacionalmente restringido para peptidomiméticos
Incorporado en péptidos en lugar de aminoácidos flexibles para inducir giros específicos y estabilizar estructuras helicoidales resistentes a la degradación proteolítica. Es particularmente valioso en el desarrollo de inhibidores de interacciones proteína-proteína que involucran los dominios SH3 y PDZ, comunes en objetivos oncológicos.

2.Monómero para polímeros plegables tipo aramida-
Después de la hidrólisis del éster y la desprotección de la amina, se polimeriza con cloruro de tereftaloilo para producir poliamidas semi{0}}aromáticas. La unidad de noradamantano altera la cristalinidad, lo que produce polímeros solubles y de alta-temperatura que pueden procesarse en solución-para obtener fibras con alta resistencia a la tracción y resistencia térmica para equipos de protección.

3.Ligando para organocatálisis asimétrica
Se elimina el grupo Boc y la amina primaria resultante se deriva para crear un ligando de diamina rígido y quiral. Este ligando, cuando se compleja con cobre (II), forma un catalizador eficaz para la reacción aldólica viníloga asimétrica de Mukaiyama, lo que permite el acceso a los componentes básicos de lactona quiralδ-para la síntesis de productos naturales.

4. Bloque de construcción para enlazadores de síntesis de fase sólida-
Funcionalizado en resina de amida Wang o Rink a través del ácido carboxílico (después de la hidrólisis del éster). El andamio de noradamantano unido a la resina-resultante proporciona un conector escindible-ácido estéricamente impedido para sintetizar macrociclos peptídicos mediante la ciclación en-resina, lo que mejora la pureza y el rendimiento en bibliotecas combinatorias.

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