Clorhidrato de ácido (4-aminopiridin-3-il)borónico

Este derivado del ácido borónico se suministra como un polvo cristalino higroscópico, de color blanco a blanquecino con un punto de fusión de 174-178 grados. Muestra una ligera solubilidad en agua, pero es fácilmente soluble en disolventes orgánicos polares como metanol, etanol, tetrahidrofurano y N,N-dimetilformamida. La estabilidad se mantiene en condiciones secas, aunque se almacena en un Se recomienda un ambiente -a prueba de humedad y luz-protegido. La forma de sal de clorhidrato mejora la manipulación y la vida útil en comparación con la base libre.

El clorhidrato de ácido (4-amino-3-piridinil)borónico es un ejemplo por excelencia de un bloque de construcción heterocíclico bifuncional protegido ortogonalmente. Presenta dos sitios reactivos distintos y muy valiosos en un núcleo de piridina: una arilamina nucleofílica y un ácido bórico electrófilo, lo que permite una derivatización quimioselectiva secuencial. Esto lo convierte en una poderosa herramienta para la síntesis modular y paralela de diversas bibliotecas de compuestos centradas en el andamio privilegiado de piridina 3,4-disustituida.

1.Síntesis farmacéutica

Ampliamente utilizado en programas de descubrimiento de fármacos inhibidores de quinasa. El núcleo de 4-amino-3-piridinilo es un motivo de unión de bisagra ubicuo. Este bloque de construcción permite una síntesis paralela rápida: primero, diversifica la posición 3 mediante el acoplamiento de Suzuki con varios ácidos (hetero)arilborónicos; segundo, funcionaliza el grupo 4-amino mediante amidación o sulfonilación. Esto acelera la exploración de SAR para objetivos en oncología y enfermedades inflamatorias.

2.I+D de agroquímicos

Se aplica en la síntesis de nuevos compuestos herbicidas y fungicidas que actúan inhibiendo enzimas clave en las vías de plantas o hongos, como la acetolactato sintasa (ALS) o la succinato deshidrogenasa (SDH). Los grupos amino y ácido borónico permiten la unión eficiente de diversas cadenas laterales para optimizar las propiedades fisicoquímicas y la actividad biológica.

3.Síntesis de material funcional

Sirve como precursor para crear enlaces de hidrocarburos aromáticos policíclicos (N-PAH) que contienen nitrógeno- y enlaces de estructuras orgánicas covalentes (COF). El ácido borónico facilita la extensión del sistema conjugado π-, mientras que el grupo amino se puede utilizar para modificaciones post-sintéticas o para inducir interacciones intermoleculares específicas en estado sólido, ajustando propiedades electrónicas para detección o catálisis.

4.Bloque de construcción de síntesis orgánica

Un reactivo fundamental en química medicinal y combinatoria para la construcción eficiente de piridinas polifuncionalizadas complejas. Su perfil de reactividad ortogonal es ideal para plataformas de síntesis automatizadas y para generar bibliotecas enfocadas en torno a una estructura central central biológicamente relevante, lo que agiliza los procesos de optimización de -to-importes.

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