5-(hidroximetil)biciclo[3.1.1]heptano-1-carboxilato de metilo

El 5-(hidroximetil)biciclo[3.1.1]heptano-1-carboxilato de metilo es un sólido cristalino de color blanco a blanquecino a temperatura ambiente con un punto de fusión entre 156 y 160 grados. Su punto de ebullición previsto es 254,2 ± 13,0 grados y la densidad estimada es 1,220 ± 0,06 g/cm³. El pKa previsto es 15,24 ± 0,10. Es estable para el almacenamiento a temperatura ambiente en condiciones secas. Este compuesto muestra una solubilidad limitada en agua pero es altamente soluble en disolventes apróticos polares como tetrahidrofurano (THF), dimetilformamida (DMF) y dimetilsulfóxido (DMSO). También es soluble en metanol y etanol, muestra una solubilidad moderada en diclorometano y acetato de etilo y es insoluble en compuestos no polares disolventes como n-hexano y éter de petróleo. La molécula contiene un éster y un alcohol primario, lo que la hace sensible a ácidos, bases y agentes oxidantes fuertes. El alcohol primario puede oxidarse con el tiempo si se expone al aire.

El 5-(hidroximetil)biciclo[3.1.1]heptano-1-carboxilato de metilo (n.º CAS 2091771-31-0) es un derivado de noradamantano (biciclo[3.1.1]heptano) funcionalizado con un éster metílico en la posición 1 y un grupo hidroximetilo en la posición 5. Esta estructura proporciona un alifático rígido y tridimensional. andamio con dos asas reactivas ortogonales (éster y alcohol), lo que lo convierte en un valioso componente quiral para el descubrimiento de fármacos y la ciencia de materiales basados en fragmentos.

1.Auxiliar quiral para síntesis asimétrica
El núcleo rígido de noradamantano sirve como columna vertebral para desarrollar nuevos auxiliares quirales de oxazolidinona. El grupo hidroximetilo se convierte en un carbamato, creando un auxiliar de tipo Evans- que proporciona una diastereoselectividad excepcional en reacciones aldólicas y de alquilación para sintetizar -aminoácidos enantiopuros y -compuestos de hidroxicarbonilo.

2.Monómero para poliésteres-de alto rendimiento
Co-polymerized with aliphatic or aromatic diacids via enzymatic polymerization using Candida antarctica lipase B.The resulting polyesters,incorporating the bulky noradamantane unit,exhibit high thermal stability(Tg>120 grados), transparencia y baja birrefringencia, lo que los hace adecuados para resinas de lentes ópticas y películas de embalaje avanzadas.

3.Plantilla para la construcción de jaulas metálicas-orgánicas
Los dos grupos funcionales se utilizan para instalar ligandos de piridina o carboxilato. Estas jaulas funcionalizadas se autoensamblan con iones metálicos (Pd²⁺, Pt²⁺) para formar jaulas metalosupramoleculares tridimensionales- discretas capaces de unir selectivamente pequeñas moléculas gaseosas como CO₂ o Xe para aplicaciones de separación.

4.Bloque de construcción de conjugados bioactivos
El alcohol se fosforila selectivamente para crear motivos profármaco, mientras que el éster se hidroliza a ácido para su conjugación con péptidos. Esta capacidad bifuncional se utiliza para sintetizar conjugados peptídicos de antivirales que penetran las células-, mejorando su distribución a través de la barrera sanguínea-cerebral para tratar infecciones neurotrópicas.

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