2-(2,2-Dimetoxietil)anilina

Este compuesto se obtiene normalmente como un líquido viscoso de color amarillo pálido a ámbar claro. Su fórmula molecular es C10H15NO2, correspondiente a un peso molecular de 181,23. El punto de ebullición es de aproximadamente 110 a 115 grados a presión reducida (0,5 mmHg), con una densidad calculada cercana a 1,06 g/cm³ a ​​20 grados. Es miscible con disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, acetato de etilo, tetrahidrofurano y metanol, mientras que muestra una solubilidad limitada en agua y una solubilidad insignificante en hidrocarburos alifáticos como el hexano. La molécula consta de un anillo de anilina con un sustituyente 2,2-dimetoxietilo en la posición 2. La amina primaria es susceptible a reacciones de acilación, alquilación y condensación, mientras que la funcionalidad acetal es estable en condiciones básicas pero se hidroliza fácilmente en condiciones ácidas para revelar el aldehído correspondiente. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la hidrólisis y la degradación oxidativa. Debe evitarse el contacto con ácidos fuertes, agentes oxidantes fuertes y cloruros de ácido.

La 2 (2,2 dimetoxietil) anilina es un compuesto aromático bifuncional que combina una anilina orto-sustituida con un dimetil acetal-aldehído protegido. El núcleo de anilina proporciona una amina primaria nucleofílica capaz de participar en diversas transformaciones, incluida la formación de amidas, diazotización y coordinación de metales. El grupo 2,2-dimetoxietilo en la posición orto sirve como equivalente de aldehído latente, protegido de reacciones prematuras y al mismo tiempo permanece escindible en condiciones ácidas suaves cuando se requiere la funcionalidad aldehído. La proximidad de los dos grupos funcionales permite reacciones de ciclación intramolecular tras la desprotección del acetal, proporcionando acceso a derivados de indol y quinolina mediante la condensación del aldehído resultante con el nitrógeno de la anilina. Esta combinación de un carbonilo enmascarado y una amina aromática en estrecha proximidad hace que el compuesto sea un componente valioso en la síntesis heterocíclica y la química de productos naturales, donde la generación controlada de intermedios reactivos permite la construcción eficiente de arquitecturas moleculares complejas.

Intermedio sintético para indoles y quinolinas
Esta anilina orto-sustituida sirve como precursor clave para la construcción de sistemas de anillos de indol y quinolina mediante ciclación catalizada por ácido-. La hidrólisis del acetal revela un aldehído que sufre condensación intramolecular con el nitrógeno de la anilina, formando el heterociclo correspondiente. Estas transformaciones proporcionan rutas eficientes hacia compuestos biológicamente activos, incluidos ligandos del receptor de serotonina e inhibidores de quinasa, donde el núcleo de indol o quinolina es esencial para el reconocimiento del objetivo.

Bloque de construcción para bibliotecas heterocíclicas
El compuesto permite la generación rápida de diversos heterociclos que contienen nitrógeno-mediante la funcionalización secuencial. La anilina se puede acilar o alquilar antes de la desprotección del acetal, lo que permite la introducción de sustituyentes que influyen en la regioquímica y el resultado de reacciones de ciclación posteriores. Esta estrategia facilita la construcción de bibliotecas de análogos de indol y quinolina para la detección de química medicinal.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este derivado de aminoacetal se emplea en la síntesis de compuestos con actividad potencial contra el cáncer y los trastornos neurológicos. El aldehído enmascarado proporciona un mecanismo para introducir diversidad mediante la aminación reductora después de la desprotección, mientras que la anilina permite el acoplamiento de amida con farmacóforos que contienen ácido carboxílico-. El patrón de sustitución orto garantiza la proximidad de sitios reactivos para la ciclación cuando se desee.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, la 2-(2,2-dimetoxietil)anilina participa en diversas transformaciones que incluyen reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio (después de la conversión de la amina en otros grupos funcionales), sustitución aromática nucleofílica y secuencias de aminación reductora. El acetal se puede desproteger en condiciones suaves para revelar un aldehído para reacciones posteriores como la olefinación de Wittig o la adición de Grignard. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde se requiere la generación controlada de intermedios reactivos.

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