Carbonocloridato de 2-clorofenilo

El carbonocloridato de clorofenilo suele presentarse como un líquido transparente, de incoloro a amarillo pálido, con un olor penetrante e irritante. Tiene un punto de ebullición de aproximadamente 110 a 115 grados a 10 mmHg y una densidad calculada de alrededor de 1,42 g/cm³. El compuesto es fácilmente soluble en disolventes orgánicos comunes como diclorometano, tolueno, éter dietílico y acetona, pero reacciona vigorosamente con agua, alcoholes y aminas, lo que provoca su descomposición. Es sensible a la humedad y debe manipularse en condiciones anhidras. El almacenamiento requiere contenedores herméticamente cerrados en un lugar fresco y seco, preferiblemente bajo gas inerte (por ejemplo, nitrógeno) para evitar la hidrólisis. Debe evitarse el contacto con bases fuertes, agentes oxidantes fuertes y nucleófilos debido a la alta reactividad del grupo cloroformiato.

El carbonocloridato de 2-clorofenilo (también conocido como cloroformiato de 2-clorofenilo) pertenece a la familia de los cloroformiatos de arilo. Su estructura combina un resto electrófilo de cloruro de carbonilo con un grupo 2-clorofenilo, donde el átomo de ortocloro introduce tanto abstracción electrónica como impedimento estérico. Este patrón de sustitución único modula la reactividad del centro carbonilo, ofreciendo selectividad en las reacciones de acilación. En síntesis orgánica, sirve como reactivo versátil para la introducción del grupo protector 2-clorofenoxicarbonilo y para la construcción de carbonatos, carbamatos y ureas. El compuesto se utiliza ampliamente como intermediario en la producción de agroquímicos, productos farmacéuticos y materiales funcionales, donde se explota su capacidad para transferir la unidad carbonilo activada.

Síntesis farmacéutica
Este reactivo se emplea para preparar profármacos e ingredientes farmacéuticos activos a base de carbamato-. Por ejemplo, se utiliza para derivatizar candidatos a fármacos que contienen amina-, mejorando sus perfiles farmacocinéticos. El grupo 2-clorofenoxicarbonilo también puede actuar como grupo protector para aminas durante síntesis de múltiples pasos, siendo eliminable en condiciones suaves.

I+D de agroquímicos
En la química de protección de cultivos, el carbonocloridato de 2-clorofenilo es un componente clave para sintetizar nuevos insecticidas y fungicidas. La unidad de cloroformiato permite la formación eficiente de enlaces carbamato, que son fundamentales para el modo de acción de muchos inhibidores de la acetilcolinesterasa. Su rigidez estructural y su anillo aromático deficiente en electrones contribuyen a mejorar la afinidad objetivo y la estabilidad ambiental.

Síntesis química fina
El compuesto encuentra aplicación en la producción de polímeros y aditivos especiales. Se utiliza para modificar polioles y aminas para producir policarbonatos y poliuretanos con propiedades térmicas y mecánicas adaptadas. Además, sirve como intermediario en la fabricación de materiales de cristal líquido y fotoiniciadores para recubrimientos curables por UV-.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como agente acilante altamente reactivo, participa en numerosas transformaciones, incluidas la esterificación, amidación y la síntesis de carbonatos mixtos. Su capacidad para sufrir sustitución nucleófila con una amplia gama de nucleófilos (alcoholes, aminas, tioles) lo hace indispensable para la construcción de diversas bibliotecas químicas. También se utiliza en la preparación de compuestos heterocíclicos mediante reacciones de ciclación que involucran carbamatos intermedios.

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