Dihidrocloruro de 1-bencil-4-metil-3-(metilamino)piperidina

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a{0}}blanquecino con un leve olor a amina-. Su fórmula molecular es C14H24Cl2N2, correspondiente a un peso molecular de 291,26. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 210 a 215 grados (dec.), siendo evidente la descomposición al fundirse. La densidad calculada es de aproximadamente 1,18 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra buena solubilidad en agua y disolventes orgánicos polares como metanol y etanol debido a la forma de sal de diclorhidrato, mientras que muestra una solubilidad moderada en dimetilsulfóxido y una solubilidad limitada en disolventes apróticos como acetonitrilo y acetona. El compuesto es prácticamente insoluble en hidrocarburos no-polares, incluidos el éter dietílico y el hexano. Las dos sales de clorhidrato mejoran la solubilidad acuosa y la estabilidad cristalina en comparación con la base libre. Se recomienda el almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad a temperatura reducida (2 a 8 grados) para mantener la pureza. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y cloruros ácidos.

El diclorhidrato de 1-bencil-4-metil-3-(metilamino)piperidina consta de un anillo de piperidina sustituido en la posición 1 con un grupo bencilo, en la posición 3 con un grupo metilamino y en la posición 4 con un grupo metilo, aislado como la sal de diclorhidrato. El núcleo de piperidina proporciona un heterociclo saturado y conformacionalmente flexible con un nitrógeno básico capaz de protonar y formar enlaces de hidrógeno. El sustituyente bencilo introduce un carácter lipófilo significativo y un potencial de apilamiento aromático, mientras que el grupo metilamino ofrece un sitio básico adicional para la formación de sales y las interacciones con receptores. El metilo en la posición 4 contribuye con el volumen estérico e influye en la conformación del anillo. La forma de sal de diclorhidrato mejora la solubilidad acuosa y las características de manipulación, proporcionando un sólido cristalino estable para aplicaciones farmacéuticas. Esta combinación de una amina cíclica rígida con múltiples sustituyentes convierte al compuesto en un intermediario valioso para construir moléculas con actividad biológica específica.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, esta piperidina funcionalizada sirve como componente básico para ensamblar compuestos dirigidos a trastornos neurológicos y psiquiátricos. El anillo de piperidina es un armazón privilegiado en numerosos agentes del sistema nervioso central, incluidos los antipsicóticos y analgésicos. El grupo bencilo puede mejorar la penetración de la barrera hematoencefálica-, mientras que el resto metilamino proporciona una posibilidad para una mayor derivatización mediante amidación o alquilación para optimizar la unión y la selectividad del receptor.

Bloque de construcción quiral para síntesis asimétrica
La estereoquímica en la posición 3 del anillo de piperidina se puede aprovechar en la preparación de compuestos enantioméricamente puros. Después de la resolución o síntesis asimétrica, este andamio sirve como auxiliar o ligando quiral en transformaciones catalíticas. Los múltiples grupos funcionales permiten la introducción controlada de quiralidad en las moléculas objetivo, facilitando la síntesis de productos naturales complejos e intermedios farmacéuticos.

Diseño de ligandos para complejos metálicos
La combinación de nitrógeno de piperidina y el grupo metilamino puede actuar como ligando bidentado para iones de metales de transición. Los complejos metálicos derivados de este andamio se investigan por su actividad catalítica en reacciones de hidrogenación y acoplamiento cruzado. Los sustituyentes bencilo y metilo influyen en el entorno estérico alrededor del centro metálico, lo que permite-un ajuste fino de la enantioselectividad y las velocidades de reacción.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, este compuesto participa en diversas transformaciones, incluida la N-alquilación de la amina secundaria, la formación de amida con ácidos carboxílicos y reacciones de aminación reductora. El grupo bencilo se puede eliminar en condiciones de hidrogenólisis para revelar la piperidina original para su funcionalización adicional. Su utilidad se extiende a la síntesis de peptidomiméticos y análogos de aminoácidos conformacionalmente restringidos para programas de química medicinal.

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