3-Metiltetrahidrofuran-3-ol

Este compuesto suele encontrarse como un líquido transparente, de incoloro a amarillo pálido, con un olor etéreo suave y agradable. Su fórmula molecular es C5H10O2, correspondiente a un peso molecular de 102,13. El punto de ebullición es de aproximadamente 160 a 162 grados a presión atmosférica y la densidad calculada es de alrededor de 1,02 g/cm³ a ​​20 grados. Es miscible con disolventes orgánicos comunes como etanol, acetona, éter dietílico y cloroformo, mientras que exhibe una solubilidad moderada en agua debido al grupo hidroxilo polar. La funcionalidad del alcohol terciario es relativamente resistente a la oxidación en condiciones suaves, pero puede sufrir deshidratación en presencia de ácidos fuertes a temperaturas elevadas. Generalmente es adecuado el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se debe evitar la exposición prolongada al aire. El contacto con agentes oxidantes fuertes y ácidos minerales concentrados puede provocar descomposición.

3-Metiltetrahidrofuran-3-ol es un alcohol heterocíclico saturado que presenta un anillo de tetrahidrofurano con un grupo metilo y un grupo hidroxilo unidos a la posición 3. El heterociclo de oxígeno de cinco miembros imparte flexibilidad conformacional manteniendo una tensión moderada en el anillo, y la sustitución geminal crea un centro de carbono cuaternario que contiene el alcohol terciario. Esta disposición da como resultado un mayor impedimento estérico alrededor del hidroxilo, haciéndolo menos susceptible a la oxidación en comparación con los alcoholes primarios o secundarios. La molécula combina el carácter hidrófilo del alcohol con las propiedades etéreas e hidrófobas del anillo de tetrahidrofurano, ofreciendo una estructura compacta pero funcionalmente densa. Su marco rígido pero adaptable le permite servir como un componente versátil para introducir quiralidad y modular propiedades fisicoquímicas en objetivos más complejos.

Intermedio farmacéutico
En química medicinal, este alcohol terciario sirve como material de partida para la síntesis de compuestos bioactivos dirigidos a los trastornos del sistema nervioso central. El anillo de tetrahidrofurano es un motivo común en productos naturales y productos farmacéuticos, y el grupo hidroxilo permite una mayor derivatización mediante esterificación, eterificación o glicosilación. Su rigidez conformacional puede influir en la forma tridimensional-de los fármacos candidatos, mejorando potencialmente la selectividad del receptor y la afinidad de unión.

Industria de sabores y fragancias
El suave olor etéreo del compuesto y su parecido estructural con sustancias químicas aromáticas conocidas lo hacen valioso como intermediario en la preparación de ingredientes de fragancias. Los ésteres y éteres derivados del 3-metiltetrahidrofuran-3-ol se exploran por sus contribuciones olfativas, impartiendo notas frutales y verdes a composiciones de perfumes y aromas alimentarios.

Aditivo solvente y polimérico
Debido a su polaridad equilibrada y baja toxicidad, este alcohol se investiga como disolvente o cosolvente en formulaciones que requieren condiciones de reacción suaves. También puede funcionar como agente de transferencia de cadena o modificador de monómero en la polimerización con apertura de anillo-de éteres cíclicos, produciendo poliéteres con grupos hidroxilo colgantes para aplicaciones en adhesivos, recubrimientos y materiales biomédicos.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 3-metiltetrahidrofuran-3-ol participa en diversas transformaciones que incluyen la oxidación a la cetona correspondiente, la deshidratación al exometileno tetrahidrofurano y la sustitución nucleofílica después de la activación del grupo hidroxilo. Su centro de carbono cuaternario lo convierte en un sustrato valioso para estudiar efectos estéricos en reacciones y para construir análogos de productos naturales complejos y ligandos quirales.

Etiqueta: 3-metiltetrahidrofuran-3-ol, fabricantes y proveedores de 3-metiltetrahidrofuran-3-ol en China, Clorhidrato de carbamato de 2-ilmetilo y terc-butil azetidin, S 3 Amino 2 2 dimetil 4 oxoazetidin 1 yl Sulfato de hidrógeno, 79349-53-4, OS C1CNC1 COH Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl