(6R,7R)-clorhidrato de 7-amino-3-(clorometil)-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-eno-2-carboxilato de bencidrilo

Este compuesto es un polvo cristalino de color blanco a blanquecino-con un punto de fusión en el rango de 142 a 146 grados. Debe almacenarse en una atmósfera inerte (por ejemplo, nitrógeno o argón) en un congelador a-20 grados o menos para garantizar una estabilidad a largo plazo-. Tiene una solubilidad limitada en agua, pero se disuelve fácilmente en disolventes orgánicos polares como metanol, etanol, tetrahidrofurano (THF) y dimetilformamida (DMF). Se observa solubilidad moderada en acetato de etilo. Como derivado de -lactama, es sensible a la hidrólisis, particularmente en condiciones acuosas ácidas o básicas, que pueden escindir el anillo de lactama. Debe protegerse de la humedad y almacenarse en condiciones anhidras.

El clorhidrato de bencidrilo (6R, 7R) - 7 - amino-3- (clorometil) -8-oxo-5-tia-1-azabiciclo [4.2.0] oct-2-eno-2-carboxilato (n.º CAS 79349-53-4) es un derivado protegido del núcleo de cefalosporina. Presenta la estructura central -lactama de los antibióticos de cefalosporina, con un grupo clorometilo reactivo en la posición 3 y un éster benzhidrilo que protege el ácido carboxílico. Es un intermedio avanzado crucial para la producción semisintética de varios fármacos de cefalosporina.

1.Intermedio clave para las cefalosporinas de tercera-generación
Este es un precursor fundamental en la síntesis industrial de antibióticos de amplio-espectro como cefotaxima y ceftriaxona. La cadena lateral de clorometilo es desplazada por tioles heterocíclicos (por ejemplo, 2-mercaptotiazol) para introducir la cadena lateral característica que define el espectro y la farmacocinética del antibiótico.

2.Sustrato para estudios de desacilación enzimática
Se utiliza en la investigación bioquímica como sustrato modelo para -lactamasas y proteínas de unión a penicilina-(PBP). El estudio de su cinética de hidrólisis ayuda a dilucidar los mecanismos de resistencia bacteriana y ayuda en el diseño de inhibidores de lactamasa -de próxima-generación.

3.Material de partida para conjugados de profármacos-antibióticos
El éster de benzhidrilo se escinde selectivamente en condiciones ácidas suaves, lo que permite la conjugación posterior del núcleo de cefalosporina con vectores objetivo (p. ej., anticuerpos, péptidos) para el desarrollo de profármacos antibióticos específicos en quimioterapia antimicrobiana.

4.Estándar de referencia en control de calidad farmacéutico
Sirve como estándar de referencia química de alta-pureza en laboratorios de control de calidad para monitorear la síntesis y garantizar la pureza de los ingredientes farmacéuticos activos (API) finales en diversas producciones de antibióticos de cefalosporina.

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