Nombre del producto	1-bencidril-3-yodoazetidina
Número CAS	125735-40-2
Fórmula molecular	C₁₆H₁₆EN
Peso molecular	349.21
Código SONRISAS	IC1CN(C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C1
MDL No.	MFCD08062427
ID de Pubchem	7330610
Tecla InChi	IBCVAYQWXMWFLD-UHFFFAOYSA-N

Ruta Sintética

Síntesis: 125735-40-2

	→
33301-41-6		125735-40-2

Productividad	Síntesis	Procedimiento experimental
100%	Con yoduro de potasio en 1,2-dimetoxietano; Agua a 20 grados; Reflujo	Paso 1: 1-Benzhidril-3-yodoazetidina Se añadió yoduro de potasio (530 mg, 3,14 mmol) a una solución de metanosulfonato de 1-bencilazetidin-3-ilo (500 mg, 1,57 mmol) en una mezcla de agua (2,5 ml) y 1,2-dimetoxietano (2,5 ml) a temperatura ambiente. Luego se calentó la mezcla de reacción a reflujo y se agitó durante 3 horas. Después de enfriar hasta temperatura ambiente, la mezcla de reacción se diluyó añadiendo agua (50 ml) y acetato de etilo (50 ml). La fase acuosa se separó y se extrajo con acetato de etilo (2 x 70 ml). Las fases orgánicas combinadas se lavaron con una solución saturada de cloruro de sodio (40 ml), se secaron sobre sulfato de sodio, se filtraron y se concentraron hasta sequedad. El compuesto del título se obtuvo como un sólido amarillo (550 mg, 100%). CLEM (ESI-APCI) m/z 350,0 (M+H)+
62%	Con yoduro de potasio en 1,2-dimetoxietano; agua	Preparación 21 de 1-bencidril-3-yodoazetidina: Se añadió una solución de yoduro de potasio (60 g, 0,361 mol) en agua (300 ml) a una solución de 1-bencidril-3-metanosulfoniloxiazetidina (véase el documento WO-A-96/05193) (60 g, 0,189 mol) en 1,2-dimetoxietano (600 ml). La mezcla de reacción se calentó a reflujo durante 2,5 horas. Después, la reacción se enfrió a temperatura ambiente y se repartió entre acetato de etilo y carbonato sódico acuoso diluido. La capa orgánica se secó sobre Na₂SO₄, se filtró y el disolvente se eliminó a presión reducida. El residuo se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice, eluyendo con éter dietílico. El producto se recristalizó en éter diisopropílico para producir el compuesto del título (41 g, 62%). 1H-NMR (CDCl3): δ= 7.10-7.50 (10H, m), 4,70 (1H, s), 4,40-4,50 (1H, m), 3,80-4,0 (2H, m), 3,40-3,60 (2H, m).

Propiedades químicas

Este derivado de yodoazetidina es un sólido con un punto de fusión de 101-102 grados y un alto punto de ebullición previsto. Su importante peso molecular y contenido de yodo contribuyen a una alta densidad (~1,55). Es soluble en disolventes orgánicos comunes como THF y DMF, pero insoluble en alcanos no-polares. El enlace carbono-yodo es moderadamente fotolábil y puede ser propenso a la reducción; por lo tanto, el almacenamiento Se recomienda a 2-8 grados con protección de la luz para mantener su integridad como agente alquilante electrófilo.

Descripción

1-Benzhidril-3-yodoazetidina es un heterociclo de cuatro miembros tenso y altamente funcionalizado diseñado para una administración dirigida. Presenta tres elementos críticos: un yoduro de alquilo secundario reactivo en el anillo de azetidina (un buen grupo saliente para reacciones SN2), un grupo benzhidrilo estéricamente voluminoso que protege el nitrógeno del anillo y la tensión inherente del anillo de la azetidina, que puede aprovecharse en las reacciones de apertura del anillo. Es un andamio electrófilo valioso y protegido.

Usos

1.Síntesis farmacéutica
Se utiliza en la síntesis de inhibidores de enzimas (suicidas) basados en mecanismos-. La yodoazetidina puede actuar como agente alquilante para los nucleófilos del sitio activo-(cisteína, histidina) en enzimas objetivo. El grupo benzhidrilo se puede eliminar posteriormente para revelar una amina secundaria para una mayor conjugación o para modular la solubilidad.

2.I+D de agroquímicos
Explorado como una fracción pro-para protectores de herbicidas. El yoduro reactivo permite la unión covalente a moléculas portadoras que se dirigen a tejidos vegetales específicos. La escisión enzimática posterior podría liberar un compuesto protector activo a base de azetidina-localmente.

3.Síntesis de material funcional
Puede usarse como iniciador o agente de transferencia-de cadena en polimerizaciones radicales controladas (por ejemplo, polimerización radical por transferencia de átomos-ATRP). El enlace yoduro de carbono-es susceptible a la escisión homolítica, lo que genera radicales para iniciar el crecimiento del polímero desde el núcleo de azetidina, lo que da lugar a polímeros en forma de estrella-.

4.Bloque de construcción de síntesis orgánica
Un sustrato versátil para estudiar reacciones estereoespecíficas de apertura y sustitución de anillos-de heterociclos de nitrógeno tensos. El yoduro es un excelente grupo saliente para el desplazamiento nucleofílico, lo que permite la introducción de diversos nucleófilos (N,O,S,C) en la posición 3 del anillo de azetidina mientras se retiene el nitrógeno protegido.

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