(3s)-3-(4-bromofenil)-piperidina-1-carboxilato de terc-butilo

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a blanquecino. Su fórmula molecular es C16H22BrNO2, correspondiente a un peso molecular de 340,26. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 98 a 102 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,33 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, tetrahidrofurano, acetato de etilo y metanol, mientras que muestra una solubilidad limitada en agua y una afinidad insignificante por los hidrocarburos alifáticos como el hexano. El grupo protector terc-butoxicarbonilo (Boc) es estable en condiciones básicas pero se escinde fácilmente en condiciones ácidas para revelar el nitrógeno de piperidina libre. El átomo de bromo en el anillo de fenilo proporciona un mango versátil para reacciones de acoplamiento cruzado. Se recomienda el almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado bajo una atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para mantener la estabilidad. Debe evitarse el contacto con ácidos fuertes, bases fuertes y agentes oxidantes fuertes.

El (3s)-3-(4-bromofenil)-piperidin-1-carboxilato de terc-butilo consta de un anillo de piperidina sustituido en la posición 3 con un grupo 4-bromofenilo y protegido en el nitrógeno con un grupo Boc. El núcleo de piperidina proporciona un heterociclo saturado y conformacionalmente flexible con estereoquímica definida en la posición 3, como lo indica el descriptor (3s). El sustituyente 4-bromofenilo introduce un carácter aromático y un átomo de bromo reactivo adecuado para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio. El grupo protector Boc enmascara el nitrógeno básico, evitando reacciones secundarias no deseadas durante las manipulaciones sintéticas y al mismo tiempo permanece extraíble en condiciones ácidas suaves cuando se requiere la amina libre. La combinación de un centro quiral rígido, un bromuro aromático y una amina protegida en una estructura heterocíclica saturada hace de este compuesto un componente valioso para la construcción de moléculas complejas en química medicinal y síntesis asimétrica.

Intermedio farmacéutico

En el descubrimiento de fármacos, esta piperidina quiral sirve como componente básico para ensamblar compuestos dirigidos a los trastornos neurológicos y el manejo del dolor. El anillo de piperidina es un andamio privilegiado en numerosos agentes de acción central, y el grupo 4-bromofenilo permite una mayor funcionalización a través de acoplamientos Suzuki-Miyaura o Buchwald-Hartwig para introducir diversos sustituyentes arilo y heteroarilo. El grupo Boc proporciona protección ortogonal, permitiendo la manipulación selectiva de otros grupos funcionales antes de la desprotección.

Plataforma de síntesis asimétrica

La estereoquímica definida en la posición 3 hace que este compuesto sea valioso para preparar candidatos a fármacos enantioméricamente puros. Después de la eliminación del grupo Boc, el nitrógeno de piperidina libre se puede funcionalizar con varios farmacóforos manteniendo al mismo tiempo la integridad quiral establecida en el material de partida. Este enfoque permite el acceso eficiente a enantiómeros únicos de objetivos complejos sin pasos de resolución.

Diseño de ligandos para catálisis

La combinación de una cadena principal de piperidina quiral con un bromuro aromático permite la conversión a ligandos de fosfina o carbeno N-heterocíclico para catálisis asimétrica. Después del acoplamiento cruzado para introducir grupos donantes, la estructura rígida de piperidina puede impartir una estereoquímica bien-definida a los complejos metálicos, lo que permite transformaciones enantioselectivas como la hidrogenación, la alquilación alílica y reacciones de acoplamiento cruzado.

Bloque de construcción de síntesis orgánica

Como intermedio sintético versátil, este compuesto participa en diversas transformaciones, incluido el acoplamiento cruzado catalizado por paladio-en el sitio de bromo, la N-alquilación o N-acilación después de la desprotección de Boc y la funcionalización del anillo de piperidina mediante estrategias de activación C-H. El grupo Boc permite estrategias de protección ortogonal en secuencias de varios pasos, mientras que el átomo de bromo sirve como identificador para introducir diversos sustituyentes mediante-acoplamiento cruzado, lo que permite la construcción rápida de bibliotecas de compuestos basados ​​en piperidina-para aplicaciones de química medicinal y ciencia de materiales.

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