2-(6-bromopiridin-3-il)acetato de metilo

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanquecino a amarillo pálido. Su fórmula molecular es C8H8BrNO2, correspondiente a un peso molecular de 230,06. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 68 a 72 grados. La densidad calculada es de aproximadamente 1,58 g/cm³ en condiciones ambientales. Es soluble en disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, acetato de etilo, tetrahidrofurano y metanol, mientras que exhibe una solubilidad limitada en agua y una solubilidad insignificante en hidrocarburos alifáticos como el hexano. La molécula consta de un anillo de piridina con un átomo de bromo en la posición 6 y un grupo acetato de metilo unido en la posición 3 mediante un puente de metileno. La funcionalidad éster es susceptible a la hidrólisis en condiciones ácidas o básicas, mientras que el átomo de bromo proporciona un manejo versátil para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad, en condiciones frescas y secas. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes y bases fuertes.

El 2-(6-bromopiridin-3-il)acetato de metilo es un derivado de piridina funcionalizado que combina un heterociclo aromático halogenado con un resto éster metílico del ácido acético. El núcleo de piridina, con su átomo de nitrógeno aceptor de electrones, proporciona una plataforma aromática moderadamente deficiente en electrones capaz de participar en interacciones de apilamiento π y enlaces de hidrógeno. El átomo de bromo en la posición 6 sirve como un mango electrófilo versátil para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, como los acoplamientos de Suzuki, Sonogashira y Buchwald Hartwig, lo que permite la introducción de diversos grupos arilo, heteroarilo o amino. El grupo acetato de metilo en la posición 3 proporciona un equivalente de ácido carboxílico protegido, que ofrece un sitio para una mayor funcionalización mediante hidrólisis, transesterificación o reducción al alcohol correspondiente. El puente de metileno entre el anillo de piridina y el éster imparte flexibilidad conformacional manteniendo la accesibilidad del grupo funcional. Esta combinación de un halógeno modificable y un ácido carboxílico latente en un núcleo heteroaromático privilegiado hace que el compuesto sea un componente valioso en la química medicinal y la síntesis orgánica para construir moléculas más complejas con actividad biológica potencial.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este éster de piridina bromado se emplea como componente básico para sintetizar compuestos con actividad potencial contra el cáncer, la inflamación y las enfermedades infecciosas. El átomo de bromo permite la diversificación en etapas tardías a través de reacciones de acoplamiento cruzado, lo que permite la exploración sistemática de las relaciones estructura-actividad. El éster se puede hidrolizar al ácido carboxílico para el acoplamiento de amida con farmacóforos que contienen amina, lo que permite la generación rápida de bibliotecas para la detección biológica. Los derivados preparados a partir de este andamio se han explorado como inhibidores de quinasas, moduladores de receptores y agentes antimicrobianos.

Bloque de construcción para sistemas heterocíclicos
El compuesto sirve como precursor para la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados como pirido[3,4 d]pirimidinas, pirazolo[3,4 b]piridinas e imidazo[1,2 a]piridinas mediante reacciones de ciclocondensación. El bromo puede participar en un acoplamiento cruzado para introducir sustituyentes que participan en reacciones de formación de anillos, mientras que el éster proporciona un soporte para una mayor funcionalización. Estos sistemas de anillos se investigan por sus propiedades farmacológicas, donde el núcleo rígido de piridina proporciona una restricción conformacional beneficiosa para el reconocimiento y la selectividad del objetivo.

Intermedio para ligandos basados ​​en piridina
La combinación de un nitrógeno piridina y un grupo éster modificable hace que este compuesto sea valioso para preparar ligandos polidentados para la química de coordinación. Después de la hidrólisis al ácido carboxílico y la introducción de grupos donantes adicionales a través del mango de bromo, los ligandos resultantes pueden coordinarse con metales de transición, formando complejos con geometrías bien definidas. Estos complejos metálicos se estudian por su actividad catalítica en reacciones de oxidación y acoplamiento cruzado.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 2-(6-bromopiridin-3-il)acetato de metilo participa en diversas transformaciones que incluyen acoplamientos cruzados catalizados por paladio, sustitución aromática nucleofílica (en condiciones forzadas) y secuencias de hidrólisis. El bromo puede reemplazarse con varios nucleófilos o convertirse en especies organometálicas para una mayor funcionalización. El éster puede reducirse al alcohol correspondiente para la formación de éter o convertirse en otros grupos funcionales. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde el anillo de piridina imparte propiedades electrónicas y de enlace de hidrógeno deseables.

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