6-Bromo-3-yodo-1H-indazol

Este compuesto normalmente se aísla como un polvo cristalino de color blanquecino a amarillo pálido sin olor perceptible. Su fórmula molecular es C7H4BrIN2, correspondiente a un peso molecular de 322,93. El punto de fusión se observa generalmente por encima de los 230 grados, a menudo con una descomposición gradual al calentarse. La densidad estimada es de aproximadamente 2,3 g/cm³ en condiciones ambientales. Es escasamente soluble en agua e hidrocarburos alifáticos, pero se disuelve fácilmente en disolventes apróticos polares como dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida y tetrahidrofurano. La molécula contiene átomos de bromo y yodo en la estructura del indazol, lo que la hace sensible a la luz y propensa a una descomposición gradual tras una exposición prolongada. Se recomienda encarecidamente el almacenamiento en vidrio ámbar bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para preservar su integridad. Se debe evitar el contacto con bases fuertes y agentes reductores para evitar la deshalogenación.

El 6-bromo-3-yodo-1H-indazol presenta un núcleo de indazol bicíclico fusionado con sustituyentes halógenos en las posiciones 3 y 6. El sistema de anillos de indazol combina una unidad de pirazol fusionada a un anillo de benceno, ofreciendo una plataforma aromática rígida capaz de formar enlaces de hidrógeno a través del grupo NH. El átomo de yodo en la posición 3 es particularmente lábil en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición debido a su gran radio atómico y su débil enlace C-I, mientras que el bromo en la posición 6 proporciona un segundo mango ortogonal para la funcionalización secuencial. Esta reactividad diferencial permite la introducción selectiva de diversos grupos arilo, heteroarilo o alquinilo en cada sitio bajo condiciones controladas. La yuxtaposición de dos halógenos diferentes en una estructura heterocíclica privilegiada convierte a este compuesto en un poderoso componente básico para la construcción de indazoles complejos polisustituidos en química medicinal y ciencia de materiales.

Cruz secuencial-Plataforma de acoplamiento
La distinta reactividad del yodo frente al bromo permite transformaciones quimioselectivas catalizadas por paladio-. El sitio de yodo se somete preferentemente a una adición oxidativa, lo que permite acoplamientos iniciales de Suzuki, Sonogashira o Buchwald-Hartwig en condiciones suaves. Después de la primera funcionalización, el bromo restante puede participar en un segundo acoplamiento cruzado-usando más condiciones de forzamiento o diferentes catalizadores, lo que facilita el ensamblaje rápido de indazoles asimétricamente 3,6-disustituidos.

Intermedio farmacéutico
Los derivados de indazol prevalecen en los inhibidores de quinasa y otros agentes terapéuticos. Este andamio dihalogenado permite la exploración sistemática de las relaciones estructura-actividad mediante la introducción de varios elementos farmacofóricos en las posiciones 3- y 6. Se ha investigado la actividad de los compuestos derivados de este intermediario contra el cáncer, la inflamación y las enfermedades infecciosas, en las que el núcleo de indazol a menudo imita la adenina en las bolsas de unión de ATP.

Bloque de construcción para materiales orgánicos
La conjugación π- extendida y los átomos de halógeno pesados ​​hacen que este compuesto sea útil para diseñar semiconductores orgánicos y materiales fosforescentes. Después de la funcionalización con grupos - ricos en electrones o deficientes - en electrones, los indazoles resultantes exhiben propiedades fotofísicas ajustables, incluidas la fluorescencia y la fosforescencia, adecuadas para diodos emisores de luz orgánicos -y aplicaciones de detección.

Desarrollo de ligandos para complejos metálicos
Los átomos de nitrógeno del anillo de indazol pueden coordinarse con metales de transición, formando complejos con geometrías bien-definidas. Los sustituyentes halógenos proporcionan mangos para una mayor derivatización, lo que permite la síntesis de ligandos quirales para catálisis asimétrica. Estos complejos metálicos se exploran en reacciones de oxidación, hidrogenación y acoplamiento cruzado, donde la cadena principal de indazol imparte rigidez y sintonizabilidad electrónica.

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