2-Bromo-1H-indol-3-carbaldehído

Este compuesto normalmente se aísla como un sólido cristalino que varía del amarillo pálido al marrón claro. Su fórmula molecular es C9H6BrNO, correspondiente a un peso molecular de 224,05. El punto de fusión generalmente excede los 225 grados, a menudo observándose descomposición tras un calentamiento prolongado. La densidad calculada es de aproximadamente 1,78 g/cm³ en condiciones ambientales. Presenta una solubilidad moderada en disolventes orgánicos polares como dimetilsulfóxido y dimetilformamida, solubilidad limitada en acetato de etilo y metanol, y solubilidad insignificante en agua y disolventes no polares como diclorometano y hexano. La molécula consta de un sistema de anillos indol con un átomo de bromo en la posición 2 y un grupo aldehído en la posición 3. El indol NH es ácido y puede participar en enlaces de hidrógeno, mientras que el aldehído es susceptible a reacciones de condensación y oxidación. El átomo de bromo se activa hacia el acoplamiento cruzado por la naturaleza rica en electrones del anillo de indol. Se recomienda el almacenamiento en recipientes de color ámbar herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la degradación y oxidación inducida por la luz. Se debe evitar el contacto con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y agentes reductores.

El 2 bromo 1H indol 3 carbaldehído es un derivado de indol bifuncional que presenta un grupo halógeno y formilo en la estructura heteroaromática fusionada. El núcleo de indol, que consta de un anillo de benceno fusionado a un anillo de pirrol, proporciona una plataforma rígida rica en electrones capaz de participar en interacciones de apilamiento π y enlaces de hidrógeno a través del grupo NH. El átomo de bromo en la posición 2 se activa hacia la sustitución nucleofílica y reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio debido a su proximidad al nitrógeno pirrol. El aldehído en la posición 3 ofrece un mango electrófilo para aminación reductora, condensación con aminas o hidrazinas y oxidación al ácido carboxílico correspondiente. La proximidad de los dos sustituyentes permite la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados mediante reacciones de ciclación intramolecular. Esta combinación de un halógeno versátil y un carbonilo reactivo en un núcleo heteroaromático privilegiado hace que el compuesto sea un componente valioso en química medicinal y ciencia de materiales para construir diversas bibliotecas basadas en indol.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este bromoindol aldehído se emplea como componente clave para sintetizar inhibidores de quinasa y otros agentes terapéuticos. El bromo permite que los acoplamientos de Suzuki-Miyaura con ácidos borónicos introduzcan diversos grupos arilo o heteroarilo en la posición 2, mientras que el aldehído permite la aminación reductora para incorporar cadenas laterales de aminas básicas o la condensación para formar farmacóforos de hidrazona. Los derivados de indol preparados a partir de este andamio se han mostrado prometedores para combatir el cáncer, la inflamación y los trastornos neurológicos, donde el núcleo de indol contribuye a la unión a través de enlaces de hidrógeno e interacciones de apilamiento π.

Investigación contra el cáncer
Los derivados de este compuesto han demostrado actividad citotóxica contra diversas líneas celulares cancerosas mediante mecanismos que implican la inducción de la apoptosis y la detención del ciclo celular. La capacidad de modular las posiciones de bromo y aldehído permite la exploración sistemática de las relaciones estructura-actividad para optimizar la potencia y la selectividad contra las células tumorales y al mismo tiempo minimizar los efectos fuera del objetivo.

Desarrollo de agentes antimicrobianos
El andamio ha sido investigado por sus propiedades antimicrobianas, y sus derivados muestran actividad contra Staphylococcus aureus resistente a la meticilina y otros patógenos clínicamente relevantes. El núcleo de indol rico en electrones puede interactuar con enzimas bacterianas y ADN, mientras que los sustituyentes introducidos a través del mango de bromo pueden mejorar la penetración de la membrana y la afinidad objetivo, brindando oportunidades para desarrollar nuevos antibióticos para combatir la resistencia a los medicamentos.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 2 bromo 1H indol 3 carbaldehído participa en diversas transformaciones que incluyen acoplamientos cruzados catalizados por paladio, sustitución aromática nucleofílica y reacciones de condensación. El aldehído se puede convertir en alcoholes, ácidos carboxílicos o iminas para su posterior elaboración. La proximidad de los dos grupos funcionales permite la ciclación intramolecular para acceder a sistemas heterocíclicos fusionados como los pirido[3,4 b]indoles y las indolo[2,3 c]quinolinas. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde el anillo de indol imparte propiedades electrónicas y estructurales deseables.

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