2-bromo-6-metoxicicotinato de metilo

Este compuesto se obtiene típicamente como un polvo cristalino de color amarillo pálido a marrón claro. Su fórmula molecular es C8H8BrNO3, correspondiente a un peso molecular de 246,06. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 82 a 86 grados. La densidad calculada es de aproximadamente 1,62 g/cm³ en condiciones ambientales. Es soluble en disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, acetato de etilo y tetrahidrofurano, moderadamente soluble en metanol y etanol y prácticamente insoluble en agua y disolventes no polares como el hexano. La molécula presenta un anillo de piridina sustituido con un átomo de bromo en la posición 2, un grupo metoxi en la posición 6 y un éster metílico en la posición 3. La funcionalidad éster es susceptible a la hidrólisis en condiciones ácidas o básicas, mientras que el átomo de bromo proporciona un manejo versátil para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad, en condiciones frescas y secas. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes y bases fuertes.

El 2-bromo-6-metoxicicotinato de metilo es un derivado de piridina tri-sustituido que pertenece a la familia de los ésteres del ácido nicotínico. La molécula combina tres grupos funcionales distintos: un átomo de bromo en la posición 2, un grupo metoxi donador de electrones - en la posición 6 y un éster metílico en la posición 3. El núcleo de piridina, con su átomo de nitrógeno aceptor de electrones-, proporciona una plataforma aromática moderadamente deficiente en electrones-capaz de participar en interacciones de apilamiento π-y de enlaces de hidrógeno. El átomo de bromo sirve como un mango electrofílico versátil para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio-como los acoplamientos de Suzuki, Sonogashira y Buchwald-Hartwig, lo que permite la introducción de diversos grupos arilo, heteroarilo o amino. El sustituyente 6 metoxi dona densidad electrónica a través de resonancia, influyendo tanto en la distribución electrónica como en la reactividad del sistema de anillos. El éster metílico proporciona un equivalente de ácido carboxílico protegido, ofreciendo un sitio para una mayor funcionalización mediante hidrólisis, transesterificación o reducción. Esta combinación de un halógeno modificable, un grupo donador de electrones y un ácido carboxílico latente en un núcleo heteroaromático privilegiado hace que el compuesto sea un componente valioso en la química medicinal y la síntesis orgánica para construir moléculas más complejas con actividad biológica potencial.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este éster de piridina bromado se emplea como componente básico para sintetizar compuestos con actividad potencial contra el cáncer, la inflamación y las enfermedades infecciosas. El átomo de bromo permite la diversificación-de etapas tardías a través de reacciones-de acoplamiento cruzado, lo que permite la exploración sistemática de las relaciones estructura-actividad. El grupo metoxi puede influir en la estabilidad metabólica y la afinidad de unión a través de efectos electrónicos y estéricos, mientras que el éster puede hidrolizarse al ácido carboxílico para el acoplamiento de amida con farmacóforos que contienen amina-. Se han explorado derivados preparados a partir de este andamio como inhibidores de quinasa y agentes antimicrobianos.

Bloque de construcción para sistemas heterocíclicos
El compuesto sirve como precursor para la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados como pirido[2,3-d]pirimidinas, pirazolo[3,4-b]piridinas e imidazo[1,2-a]piridinas mediante reacciones de ciclocondensación. El bromo puede participar en un acoplamiento cruzado para introducir sustituyentes que participan en reacciones de formación de anillos, mientras que el éster proporciona un soporte para una mayor funcionalización. Estos sistemas de anillos se investigan por sus propiedades farmacológicas, donde el núcleo rígido de piridina proporciona una restricción conformacional beneficiosa para el reconocimiento y la selectividad del objetivo.

Intermedio para derivados del ácido nicotínico
La hidrólisis del éster produce ácido 2-bromo-6-metoxicicotínico, un componente valioso para preparar análogos del ácido nicotínico con posible actividad biológica. Estos derivados se exploran por su capacidad para modular el metabolismo de los lípidos, actuar como agentes antidislipemiantes o servir como ligandos para receptores acoplados a proteína G. El átomo de bromo permite una mayor funcionalización para optimizar la potencia y la selectividad, mientras que el grupo metoxi puede mejorar la estabilidad metabólica en comparación con el ácido nicotínico no sustituido.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 2-bromo-6-metoxicicotinato de metilo participa en diversas transformaciones que incluyen acoplamientos cruzados catalizados por paladio, sustitución aromática nucleofílica (después de la activación) y estrategias de metalación dirigida. El bromo puede reemplazarse con varios nucleófilos o convertirse en especies organometálicas para una mayor funcionalización. El éster puede reducirse al alcohol correspondiente para la formación de éter o convertirse en otros grupos funcionales. El grupo metoxi se puede desmetilar selectivamente en condiciones apropiadas para revelar un hidroxilo fenólico para elaboración adicional. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde el anillo de piridina imparte propiedades electrónicas y de enlace de hidrógeno deseables.

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