4-(2-CHloroetil)-1-metil-1h-pirazol

Este compuesto normalmente se obtiene como un líquido de incoloro a amarillo pálido o como un sólido de bajo punto de fusión-a temperatura ambiente. Su fórmula molecular es C6H9ClN2, correspondiente a un peso molecular de 144,60. El punto de ebullición es de aproximadamente 220 a 225 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 1,14 g/cm³ a ​​20 grados. Es miscible con disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, acetato de etilo, tetrahidrofurano y metanol, mientras que muestra una solubilidad limitada en agua y una solubilidad insignificante en hidrocarburos alifáticos como el hexano. La molécula consta de un anillo de pirazol con un grupo metilo en la posición 1 y un sustituyente cloroetilo 2 en la posición 4. El átomo de cloro es susceptible al desplazamiento nucleofílico, mientras que los átomos de nitrógeno de pirazol proporcionan capacidad de aceptación de enlaces de hidrógeno y posibles sitios de coordinación de metales. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la hidrólisis y la descomposición. Debe evitarse el contacto con nucleófilos fuertes, bases fuertes y agentes oxidantes fuertes.

El 4 (2 cloroetil) -1 metil 1H pirazol es un derivado de pirazol bifuncional que presenta una cadena lateral de cloroetilo en la posición 4 y un grupo N metilo en el anillo de pirazol. El núcleo de pirazol, un heterociclo aromático de cinco miembros que contiene dos átomos de nitrógeno adyacentes, proporciona capacidad de aceptación de enlaces de hidrógeno y potencial de apilamiento π para interacciones con objetivos biológicos. El sustituyente N metilo reduce la capacidad donadora de enlaces de hidrógeno en comparación con los NH pirazoles al tiempo que aumenta la lipofilicidad e influye en las propiedades electrónicas del anillo. El grupo 2 cloroetilo sirve como agente alquilante, capaz de sufrir reacciones de sustitución nucleofílica con aminas, tioles, alcóxidos y nucleófilos de carbono, lo que permite la unión covalente del resto pirazol a diversas estructuras moleculares. Esta combinación de un mango alquilante reactivo y un núcleo heteroaromático hace que el compuesto sea un componente valioso para construir moléculas más complejas en química medicinal, donde el grupo cloroetilo puede usarse para introducir el farmacóforo de pirazol o para crear inhibidores covalentes que formen enlaces irreversibles con proteínas objetivo.

Intermedio farmacéutico
Este cloroetilpirazol se emplea en la síntesis de inhibidores de quinasas y otros agentes terapéuticos donde se desea la modificación covalente de las proteínas diana. El grupo cloroetilo puede sufrir desplazamiento nucleofílico por residuos de cisteína, lisina o histidina en los sitios activos de la enzima, formando enlaces covalentes irreversibles que mejoran la potencia y la duración de la acción. El núcleo de N metilpirazol contribuye a la unión selectiva a través de enlaces de hidrógeno e interacciones hidrofóbicas con bolsas de proteínas.

Bloque de construcción para la bioconjugación
La funcionalidad cloroetilo reactiva permite la unión del resto pirazol a biomoléculas como péptidos, proteínas o ácidos nucleicos mediante la alquilación de cadenas laterales nucleofílicas. Este enfoque se utiliza para crear conjugados de anticuerpos y fármacos, terapias dirigidas y sondas moleculares en las que el anillo de pirazol puede servir como elemento de reconocimiento o etiqueta fluorescente después de una derivatización adecuada.

Plataforma de síntesis heterocíclica
El compuesto sirve como precursor para la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados mediante reacciones de ciclación intramolecular. Después de la sustitución nucleofílica del cloro con nucleófilos apropiados, los grupos funcionales resultantes pueden participar en reacciones de formación de anillos para acceder a pirazolo[1,5 a]pirimidinas, pirazolo[3,4 b]piridinas y otros heterociclos ricos en nitrógeno con relevancia farmacéutica.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 4 (2 cloroetil) -1 metil 1H pirazol participa en diversas transformaciones, incluida la sustitución nucleofílica con aminas, tioles y alcóxidos para generar bibliotecas de pirazoles funcionalizados. El cloro se puede convertir en otros grupos salientes o en especies organometálicas para reacciones de acoplamiento cruzado. El grupo N metilo permanece inerte en la mayoría de las condiciones, lo que permite la manipulación selectiva en la cadena lateral mientras se mantiene intacto el núcleo de pirazol para una mayor elaboración.

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